5-(4-nitrophenyl)-3,4,4a,5,6,12c-hexahydrochromeno[3,4-b]pyrano[2,3-d]pyridin-7(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-3,4,4a,5,6,12c-hexahydrochromeno[3,4-b]pyrano[2,3-d]pyridin-7(2H)-one
• 英文别名: (2R,7R,8S)-8-(4-nitrophenyl)-3,12-dioxa-9-azatetracyclo[8.8.0.02,7.013,18]octadeca-1(10),13,15,17-tetraen-11-one
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: VNZWJYVYZUSQTA-XFQXTVEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-氨基香豆素 、 对硝基苯甲醛 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-3,4,4a,5,6,12c-hexahydrochromeno[3,4-b]pyrano[2,3-d]pyridin-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铋（III）催化一锅三组分Povarov反应的非对映选择性合成四氢和二氢吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物

  摘要：

  通过BiCl 3催化的芳香醛，3-氨基香豆素和亲二烯体的一锅三组分aza-Diels-Alder反应，实现了对四氢和二氢吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物的非对映选择性合成。NOE研究证明，在所有情况下均以高选择性获得外型异构体。该反应在室温下进行，从而提供了良好的产物收率以及在广泛的底物上的适用性。在所有合成的衍生物中，与其他测试的衍生物相比，化合物4i和4k显示出有希望的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.017

文献信息

• Povarov Reactions Involving 3-Aminocoumarins: Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins and Pyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、David O. Miller、Julie L. Collins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo801411p

  日期：2008.11.7

  Yb(OTf)3 to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-c]coumarins. Yields were generally good, but the diastereomeric ratios were highly variable. The products arose through a formal [4 + 2] cycloaddition (inverse electron demand Diels-Alder reaction) followed by tautomerization. As such, these are examples of the Povarov reaction. A range of 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-c]coumarins was then synthesized using a

  3-氨基香豆素（5）与4-硝基苯甲醛（8）的缩合反应得到2-氮杂二烯（9），在Yb（OTf）3存在的情况下，它与各种富含电子的烯烃反应（10个实例），得到1,2 ，3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素。收率通常不错，但是非对映异构体的比例变化很大。通过正式的[4 + 2]环加成反应（逆电子需求Diels-Alder反应），然后进行互变异构化，产生了产物。因此，这些是Povarov反应的实例。然后使用该反应的三组分形式合成一系列1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素，该反应涉及原位形成2-氮二烯组分。这些产品中的一部分经各种氧化剂处理后转化为相应的吡啶并[2,3-c]香豆素，
• Synthesis of fused tetrahydropyrido[2,3-c]coumarin derivatives as potential inhibitors for dopamine d3 receptors, catalyzed by hydrated ferric sulfate
  作者：Deb K. Das、Satavisha Sarkar、Abu T. Khan、Parameswaran Saravanan、Sanjukta Patra

  DOI：10.1039/c3ra45174g

  日期：——

  Fused furo- and pyrano-tetrahydropyrido[2,3-c]coumarin derivatives were synthesized using one-pot three component reactions between aromatic aldehydes, 3-aminocoumarins and cyclic enol ethers in the presence of 10 mol% hydrated ferric sulphate [Fe2(SO4)3·xH2O] in refluxing acetonitrile. The salient features of the present protocol are good yields, high diastereoselectivities, application to a wide

  稠合的呋喃并吡喃和四氢吡啶并[2,3- c ^ ]香豆素衍生物用一锅煮的芳香醛之间3-氨基香豆素和环烯醇醚三个组分反应，在10的存在摩尔％水合硫酸铁的[Fe合成2（ SO 4）3 · x H 2 O]在回流的乙腈中。本方案的显着特征是收率高，非对映选择性高，使用廉价，易于获得和可回收的催化剂应用于环境广泛的底物以及对环境无害的反应条件。
• A diastereoselective synthesis of tetrahydro- and dihydro-pyrido[2,3- c ]coumarin derivatives via a one-pot three-component Povarov reaction catalyzed by bismuth(III) chloride
  作者：Ch. Gurumurthy、Narjis Fatima、G. Narender Reddy、C. Ganesh Kumar、Gowravaram Sabitha、K.V.S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.017

  日期：2016.10

  A diastereoselective synthesis of tetrahydro- and dihydro-pyrido[2,3-c]coumarin derivatives has been achieved via a one-pot three-component aza-Diels–Alder reaction of aromatic aldehydes, 3-aminocoumarin and dienophiles catalyzed by BiCl3. NOE studies proved that exo-isomers were obtained in all cases with high selectivity. The reaction proceeded at room temperature providing good yields of products

  通过BiCl 3催化的芳香醛，3-氨基香豆素和亲二烯体的一锅三组分aza-Diels-Alder反应，实现了对四氢和二氢吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物的非对映选择性合成。NOE研究证明，在所有情况下均以高选择性获得外型异构体。该反应在室温下进行，从而提供了良好的产物收率以及在广泛的底物上的适用性。在所有合成的衍生物中，与其他测试的衍生物相比，化合物4i和4k显示出有希望的DPPH自由基清除活性。