N-allyl-N-methyl-S-phenylthiohydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methyl-S-phenylthiohydroxylamine
• 英文别名: S-phenyl-N-allyl-N-methyl-sulfenamide；S-phenyl-N-allyl-N-methylsulfenamide；N-methyl-N-phenylsulfanylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: PTJHXRDYSUSVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methyl-S-phenylthiohydroxylamine 在 ammonium carbamate 、 亚碘酰苯 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-allyl-N-methylbenzenesulfonimidamide
  参考文献：
  名称：

  经由烷氧基-氨基-λ6-磺腈腈由亚磺酰胺合成亚磺酰胺。

  摘要：

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201906001
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 二苯二硫醚 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-allyl-N-methyl-S-phenylthiohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  经由烷氧基-氨基-λ6-磺腈腈由亚磺酰胺合成亚磺酰胺。

  摘要：

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201906001

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Four-Component Coupling Reaction
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/jo0484068

  日期：2005.2.1

  Pd(PPh3)4 catalytically assembles sulfenamide, alkyne, carbon monoxide, and diphenyl diselenide regio- and stereoselectively in a one-pot four-component coupling reaction to yield (Z)-β-selenyl acrylamides. The reaction proceeds in good to excellent yields (60−95%) and is tolerant of a range of functional groups on both the nitrogen of the sulfenamide and the alkyne. Moderate selectivities ranging

  Pd（PPh 3）4在单锅四组分偶联反应中区域选择性地和立体选择性地催化亚磺酰胺，炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物的组装，从而生成（Z）-β-硒基丙烯酰胺。该反应以良好的产率至极好的收率（60-95％）进行，并且对亚磺酰胺和炔烃的氮原子上的一系列官能团均具有耐受性。尽管反应中硒对硫的初始浓度为2：1，但仍观察到了4：1至7：1β-硒烯基至β-亚磺酰基丙烯酰胺的适度选择性。发现硫属元素的选择性直接取决于CO压力。压力的增加降低了硒对硫的选择性。
• The Regio- and Stereoselective One-Pot Catalytic Preparation of β-Selenyl Acrylamides
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/ol036305a

  日期：2004.3.1

  Pd(PPh(3))(4) is found to catalytically assemble sulfenamides, terminal aliphatic alkynes, carbon monoxide, and diphenyl diselenides regio- and stereoselectively in a single-pot reaction to produce good yields of beta-selenyl acrylamides. [reaction: see text]

  发现Pd（PPh（3））（4）在单釜反应中区域和立体选择性催化组装亚磺酰胺，末端脂肪族炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物，以产生良好产率的β-硒基丙烯酰胺。[反应：看文字]
• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。