N-(1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-cyclohexylbut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂S
• 分子量: 305.441
• InChiKey: CYKMTHKOKQZZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 C₂₃H₂₈AuN₂⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5-cyclohexyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金（I）促进内部炔烃的杂环化：直接金属化5-endo-dig环化与逐步环化的比较研究

  摘要：

  使用阳离子金催化剂，发现同时带有炔丙基酰氧基和甲苯磺酰胺亲核试剂的内部炔烃环化生成五元或六元环氮杂环。检查了各种各样的金催化剂，抗衡离子和溶剂，以阐明它们对产物分布的影响。在大多数情况下，直接的5- end发现dig-dig环化是导致脱氢吡咯烷产物的良好收率的主要途径。在炔丙基位置带有另外的正烷基取代基的炔烃底物得到脱氢哌啶作为主要产物。该途径被认为是通过1，2-Rautenstrauch重排进行的，以产生乙烯基金（I）卡宾，其通过亲核原氮进行共轭加成。在氮亲核试剂和迁移的酰氧基中研究了结构和电子因素。发现每种都对产物比率有较小的影响。

  DOI：

  10.1021/jo500748e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经由N，O-缩醛的立体定向合成顺式2,5-二取代的吡咯烷，该缩醛是由HFIP中的炔丙基磺酰胺的氨化环化-羟基烷氧基化反应形成的。

  摘要：

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00403

文献信息

• Silver-Catalyzed Cascade Cyclization/1,6-Conjugate Addition of Homopropargyl Sulfonamides to <i>p</i>-Quinone Methides: An Approach to Diverse 3-Diarylmethine Substituted Dihydropyrroles
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh S. Ghotekar、Vir Bahadur、Rajesh G. Gonnade、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01922

  日期：2020.12.4

  disclosed. The reaction pathway involves an intramolecular cascade cyclization of homopropargyl sulfonamides to generate a highly reactive dihydropyrrole intermediate in situ followed by conjugate addition with p-quinone methides. This method provides an efficient and scalable route for the synthesis of 3-diarylmethine substituted dihydropyrroles, in one pot.

  已经公开了将银炔丙基磺酰胺加到对苯醌甲基上的银催化的环异构化/ 1，6-共轭加成，以得到各种二芳基甲基取代的二氢吡咯。该反应途径涉及高炔丙基磺酰胺的分子内级联环化以原位产生高反应性二氢吡咯中间体，然后与对醌甲基化物共轭加成。该方法在一个罐中为合成3-二芳基次甲基取代的二氢吡咯提供了一种有效且可扩展的途径。
• One-pot Preparation of Homopropargylic <i>N</i>-Sulfonylamines Catalyzed by Zinc Powder
  作者：Chao Wu、Wangyong Huang、Weimin He、Jiannan Xiang

  DOI：10.1246/cl.130626

  日期：2013.10.5

  A new one-pot method for synthesis of homopropargylic N-sulfonylamines from aldehydes catalyzed by zinc powder is described. The procedure is lauded by its simplicity, good yields, and adaptability to a wide variety of aldehydes.

  描述了一种新的一锅法，通过锌粉催化将醛合成同丙炔基N-磺酰胺。该方法因其简单、高产率以及对多种醛的适应性而受到赞扬。
• Redox Economic Synthesis of TrisubstitutedPiperidones via Ruthenium Catalyzed Atom‐Economic Couplings of N‐Protected 1,5‐Aminoalcohols and Michael Acceptors
  作者：Barry M. Trost、Debayan Sarkar、Nabakumar Bera

  DOI：10.1002/adsc.201900881

  日期：2019.12.17

  An efficient atom‐economic coupling of 1,5‐amino alcohols and Michael acceptors has been developed employing [CpRu(MeCN)3]PF6 as a key catalyst to synthesize α,β‐unsaturated ketones with exclusive generation of E‐geometrical isomers at room temperature without any co‐catalyst and additives. A base catalysed 6‐endo‐trig cyclization of the α,β‐unsaturated ketone delivers a direct access to tri‐substituted

  利用[CpRu（MeCN）3 ] PF 6作为关键催化剂，开发了一种高效的1,5-氨基醇与迈克尔受体的原子-经济偶联反应，以合成α，β-不饱和酮，并在此独家生成E-几何异构体。室温，无助催化剂和添加剂。碱性催化的α，β-不饱和酮的6-内-trig环化可直接获得三取代的哌啶酮。
• Microwave assisted synthesis of dihydropyrrole by AgOAc catalyzed intramolecular cyclization reaction of homopropargyl amine
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Szu-Huio Ma Lee、Yu-Ting Chang

  DOI：10.1007/s11164-016-2442-x

  日期：2017.6

  reaction of homopropargyl amine in the presence of AgOAc as catalyst under microwave irradiation reaction conditions. The homopropargyl amine was prepared by the reaction of propargyl bromide with N-tosyl aldimine under a sonochemical Barbier-type reaction condition. Further aromatization reaction of 5-aryl dihydropyrrole in KOtBu/DMSO can afford 2-aryl pyrrole under microwave irradiation reaction conditions

  在微波辐射反应条件下，在AgOAc为催化剂存在下，由炔丙基胺的分子内环化反应合成了一系列5-芳基二氢吡咯。在声化学巴比尔型反应条件下，使炔丙基溴与N-甲苯磺酰基亚胺反应，制得炔丙基胺。5-芳基二氢吡咯在KO t Bu / DMSO中的进一步芳构化反应可在微波辐射反应条件下提供2-芳基吡咯。
• Hypervalent iodine-triggered transformation of homopropargyl sulfonamides into dihalo-2,3-dihydropyrroles
  作者：Ruijia Wang、Yuejun OuYang、Chonghui Xu、Niannian Yi、Jun Jiang、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c6ob02536f

  日期：——

  A novel hypervalent iodine-triggered hydroamination of homopropargyl sulfonamides with copper halides to obtain dihalo-2,3-dihydropyrroles was efficiently developed.

  高效地开发出了一种新型超价碘引发的同丙炔基磺酰胺与卤化铜的氢化反应，从而获得二卤-2,3-二氢吡咯。