(E)-1-methoxy-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-3-methoxybenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: HGPOYXUCZMLUGJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 (E)-1-methoxy-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到trans-1-methoxy-3-(2,2,3,3-tetramethyl-4-(phenylsulfonyl)cyclobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和砜的分子间 [2 + 2] 光环加成：无催化剂反应和催化变体

  摘要：

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01794
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-methoxy-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones by Manganese-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Na Xue、Ruqing Guo、Xinman Tu、Weiping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1562476

  日期：——

  An efficient synthesis of vinyl sulfones is described. Reactions of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts in the presence of a catalytic amount of manganese(II) acetate tetrahydrate (5 mol%) in dimethyl sulfoxide (DMSO) afforded the desired vinyl sulfones in good to excellent yields. Notably, the reaction does not need any base or iodide as additive. The use of DMSO as the solvent

  描述了乙烯基砜的有效合成。在二甲基亚砜 (DMSO) 中催化量的四水合乙酸锰 (II) (5 mol%) 存在下，肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以良好至极好的收率提供所需的乙烯基砜。值得注意的是，该反应不需要任何碱或碘化物作为添加剂。使用 DMSO 作为溶剂并在空气中进行反应是获得良好收率的关键。
• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。
• <i>E</i>-Selective synthesis of vinyl sulfones <i>via</i> silver-catalyzed sulfonylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Kang Han、Zhuoliang Liu、Zhaohong Su、Xiaoli He、Hongmei Jiang、Bufan Tian、Yangyan Li

  DOI：10.1039/c8ob01502c

  日期：——

  An efficient and highly E-selective protocol for the synthesis of vinyl sulfones is described. This simple protocol demonstrates the first synthesis of vinyl sulfones via a silver-catalyzed C–S bond coupling reaction. In addition, the success of the reaction was found to be critically dependent on the use of TEMPO as the additive.

  描述了用于合成乙烯基砜的有效且高度E-选择性的方案。这个简单的协议说明了通过银催化的C–S键偶联反应首次合成乙烯基砜的方法。另外，发现反应的成功关键取决于使用TEMPO作为添加剂。