4-(tert-butyl)phenyl 3-(4-bromophenyl)propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(tert-butyl)phenyl 3-(4-bromophenyl)propiolate
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl) 3-(4-bromophenyl)prop-2-ynoate；(4-tert-butylphenyl) 3-(4-bromophenyl)prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 357.247
• InChiKey: KCGNCBHGTNIVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)phenyl 3-(4-bromophenyl)propiolate 在 palladium diacetate 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-(4-bromophenyl)-6-tert-butyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential Pd(II)−Pd(0) Catalysis for the Rapid Synthesis of Coumarins

  摘要：

  Electrophilic palladium-catalyzed cycloisomerization of brominated aryl propiolates produces brominated coumarins. The brominated cournarins can be diversified by reduction of the Pd(II) catalyst to Pd(O) followed by Suzuki, Sonogashira, Heck, or Hartwig-Buchwald coupling. Thus, a single loading of precatalyst can be used to conduct sequential reactions, allowing the synthesis of functionalized coumarins. Extension of this methodology toward the synthesis of coumarin libraries is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo050671l
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(tert-butyl)phenyl 3-(4-bromophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导硒自由基介导的 1,4-芳基迁移过程中产物选择性的变化

  摘要：

  在此，我们展示了可见光诱导的硒自由基介导的芳基炔酸酯的多米诺骨牌反应，用于合成 1,1-二硒化物烯烃衍生物和含硒 α,β-不饱和羧酸。该工艺温和、不含金属、易于处理且可扩展。脱羧步骤可以通过应用催化量的曙红 Y 染料和碳酸铯作为碱来控制。该方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了不错的产品产量。此外，通过制备烯丙醇、α、β-不饱和酯和乙烯基卤化物，进一步扩展了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03260

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Cascade Radical Cyclization of Ester Arylpropiolates with CF₃SO₂Cl To Construct 3-Trifluoromethyl Coumarin Derivatives
  作者：Long Chen、Lianlian Wu、Weijie Duan、Tao Wang、Letian Li、Keke Zhang、Jingmei Zhu、Zhi Peng、Fei Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00581

  日期：2018.8.3

  We report a highly efficient method to construct 3-trifluoromethyl coumarins using CF3SO2Cl as the trifluoromethyl radical source with ester 3-arylpropiolates. The reaction incorporated a cascade cyclization/dearomatization/ester migration/oxidization/rearomatization process to afford various 3-trifluoromethyl coumarins under visible light irradiation in good to excellent yields.

  我们报告了一种高效的方法来构建3-三氟甲基香豆素，使用CF 3 SO 2 Cl作为带有3-芳基丙酸酯的三氟甲基自由基源。该反应结合了级联环化/脱芳香化/酯迁移/氧化/重芳香化过程，以可见光照射以良好至优异的产率提供了各种3-三氟甲基香豆素。
• Synthesis of 1,1-Diarylvinylsulfides via Visible-Light-Promoted Cascade Reaction of Alkynoates with Phenyl Disulfides
  作者：Tao Jiang、Long Chen、Shimei Wen、Lei Zhang、Tao Wang、Fei Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01988

  日期：2024.1.19

  Without any additives and photocatalysts, the visible-light-promoted radical cascade reaction between alkynoates and phenyl disulfides has been developed at room temperature. Through S–S bond photolysis and homolytic cleavage, addition of a sulfur radical, aryl migration, decarboxylation, and H atom abstraction, the cascade reaction provides an efficient and practical route to trisubstituted 1,1-diarylvinylsulfides

  在没有任何添加剂和光催化剂的情况下，可见光促进的炔酸酯和二硫化苯基之间的自由基级联反应已经在室温下发生。该级联反应通过S-S键光解和均裂、硫自由基加成、芳基迁移、脱羧和H原子夺取，为合成三取代1,1-二芳基乙烯基硫醚提供了一条高效实用的路线，底物范围广，反应性好。达到优异的产量。
• Sequential Pd(II)−Pd(0) Catalysis for the Rapid Synthesis of Coumarins
  作者：Kelin Li、Yibin Zeng、Ben Neuenswander、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo050671l

  日期：2005.8.1

  Electrophilic palladium-catalyzed cycloisomerization of brominated aryl propiolates produces brominated coumarins. The brominated cournarins can be diversified by reduction of the Pd(II) catalyst to Pd(O) followed by Suzuki, Sonogashira, Heck, or Hartwig-Buchwald coupling. Thus, a single loading of precatalyst can be used to conduct sequential reactions, allowing the synthesis of functionalized coumarins. Extension of this methodology toward the synthesis of coumarin libraries is discussed.
• Change in the Product Selectivity in the Visible Light-Induced Selenium Radical-Mediated 1,4-Aryl Migration Process
  作者：Mithu Roy、Ramen Jamatia、Arup Samanta、Kailash Mohar、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03260

  日期：2022.11.11

  Herein, we demonstrate a visible light-induced selenium radical-mediated domino reaction of aryl alkynoates, for the synthesis of 1,1-diselenide alkene derivatives and selenium-containing α,β-unsaturated carboxylic acid. The process is mild, metal free, easy to handle, and scalable. The decarboxylation step can be controlled by applying a catalytic amount of Eosin Y dye and cesium carbonate as a base

  在此，我们展示了可见光诱导的硒自由基介导的芳基炔酸酯的多米诺骨牌反应，用于合成 1,1-二硒化物烯烃衍生物和含硒 α,β-不饱和羧酸。该工艺温和、不含金属、易于处理且可扩展。脱羧步骤可以通过应用催化量的曙红 Y 染料和碳酸铯作为碱来控制。该方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了不错的产品产量。此外，通过制备烯丙醇、α、β-不饱和酯和乙烯基卤化物，进一步扩展了该协议的合成效用。