1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-thione
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinethione；1,3-dimesityl-imidazolin-2-thione；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-sulfide；1,3-dimesitylimidazolidine-2-thione；1,3-dimesitylimidazolidine-2-sulfide；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine-2-thione
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂S
• 分子量: 338.517
• InChiKey: ORWFDQWAAOHDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-thione 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三乙基硅烷和三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的钯催化还原硫脲的制备咪唑啉鎓盐

  摘要：

  描述了由相应的硫脲制备咪唑啉鎓盐的Pd催化方法，该方法随后可用于合成咪唑鎓盐和idi鎓盐。该方法具有巨大的潜力，因为所有所需的试剂都易于获得，并且硫脲在温和的条件下可以安全地转化为其相应的NHCs前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.022
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑烷亚基 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对 SF 6进行光化学活化以提供一种脱氧氟化剂†

  摘要：

  使用富含电子的N-杂环碳烯对温室气体SF 6的活化得到2，2-二氟咪唑啉或2，2-二氟咪唑烷以及卡宾前体的2-硫衍生物。N-杂环卡宾也可以将SF 4转化为类似产物。将二氟咪唑烷衍生物用于脱氧氟化反应。此外，SF 6的活化和氟化可通过一锅法偶联以将1-辛醇转化为1-氟辛烷。

  DOI：

  10.1039/c8cc05494k
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2-methylphenyl)-4-pentenoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-thione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的溴环醚化和溴内酯化的研究

  摘要：

  路易斯碱催化的烯烃的卤代官能化反应是公认的，并且除其他外，还可以使用各种含氧杂环。通过利用已知的N-杂环卡宾转化成相应的硫脲的方法，可以制备和研究一系列用于这种反应的手性和非手性路易斯碱催化剂。尽管发现所有的硫脲催化剂都可介导溴环醚化和溴内酯化反应，但对映选择性不能实现。

  DOI：

  10.1071/ch20184

文献信息

• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• Thiourea compositions and uses thereof
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20050215783A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides N,N′-disubstituted monothiourea or bis-thiourea-Pd(0) complexes that are useful as catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins, and as catalysts for palladium catalyzed Suzuki reactions of organoboric compounds and aryl halides.

  该发明提供了N,N'-二取代单硫脲或双硫脲-Pd(0)配合物，可用作钯催化的阿尔基碘和溴化物与烯烃的赫克反应的催化剂，以及用作钯催化的有机硼化合物和芳基卤化物的铂催化铜促进的苏齐反应的催化剂。
• Straightforward access to chalcogenoureas derived from N-heterocyclic carbenes and their coordination chemistry
  作者：Marina Saab、David J. Nelson、Nikolaos V. Tzouras、Tahani A. C. A. Bayrakdar、Steven P. Nolan、Fady Nahra、Kristof Van Hecke

  DOI：10.1039/d0dt02558e

  日期：——

  Chalcogen-based urea compounds supported by a wide range of N-heterocyclic carbenes are synthesised and fully characterised. Coordination of selenoureas is further explored with Group 11 transition metals to form new copper, gold and silver complexes. Single crystal X-ray analyses unambiguously establish the solid-state coordination of these complexes and show that the geometry of a complex is highly influenced

  合成并充分表征了由多种N杂环卡宾支持的硫属元素脲化合物。硒脲与11族过渡金属的配位进一步探索以形成新的铜，金和银配合物。单晶X射线分析清楚地确定了这些配合物的固态配位，表明配合物的几何形状受到电子性能（主要是π接受能力）和配体的位阻以及位阻的综合影响。金属的性质，提供各种协调行为。在本报告中，我们使用几种实验方法研究了这些现象。
• Reactions of <i>N</i>-heterocyclic carbene-based chalcogenoureas with halogens: a diverse range of outcomes
  作者：Marina Saab、David J. Nelson、Matthew C. Leech、Kevin Lam、Steven P. Nolan、Fady Nahra、Kristof Van Hecke

  DOI：10.1039/d2dt00010e

  日期：——

  the reactions of chalcogenoureas derived from N-heterocyclic carbenes, referred to here as [E(NHC)], with halogens. Depending on the structure of the chalcogenourea and the identity of the halogen, a diverse range of reactivity was observed and a corresponding range of structures was obtained. Cyclic voltammetry was carried out to characterise the oxidation and reduction potentials of these [E(NHC)]

  我们研究了衍生自N-杂环卡宾的硫属元素脲与卤素的反应，此处称为 [E(NHC)]。根据硫属脲的结构和卤素的特性，观察到不同范围的反应性，并获得相应范围的结构。进行循环伏安法以表征这些 [E(NHC)] 物质的氧化和还原电位；发现硒脲比相应的硫脲更容易氧化。在某些情况下，发现这些化合物的氧化电位与相应 NHC 的电子特性之间存在相关性。这些硫属元素脲与不同卤化试剂 (Br 2 , SO 2 Cl 2 ) 的反应性, I 2 ) 进行了研究，并使用 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射对产物进行了表征。X 射线分析阐明了所得产物的固态配位类型，表明可以获得多种可能的加合物。在某些情况下，我们能够推断结构/活性相关性来解释观察到的反应性和氧化电位趋势。
• Unveiling the redox-active character of imidazolin-2-thiones derived from amino-substituted N-heterocyclic carbenes
  作者：Mirko Ruamps、Stéphanie Bastin、Lionel Rechignat、Alix Sournia-Saquet、Dmitry A. Valyaev、Jean-Marie Mouesca、Noël Lugan、Vincent Maurel、Vincent César

  DOI：10.1039/c8cc03934h

  日期：——

  Spectroscopic, structural and computational studies on the amino-substituted imidazolin-2-thiones reveal the imidazolyl ring to be redox active.

  氨基取代的咪唑啉-2-硫酮的光谱、结构和计算研究表明咪唑环具有氧化还原活性。