5-(2-methylphenyl)-4-pentenoic acid | 700360-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-methylphenyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-5-(o-Tolyl)-4-pentenoic Acid；5-(2-methylphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 700360-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DRZNYKPVRLVHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylphenyl)-4-pentenoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-thione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的溴环醚化和溴内酯化的研究

  摘要：

  路易斯碱催化的烯烃的卤代官能化反应是公认的，并且除其他外，还可以使用各种含氧杂环。通过利用已知的N-杂环卡宾转化成相应的硫脲的方法，可以制备和研究一系列用于这种反应的手性和非手性路易斯碱催化剂。尽管发现所有的硫脲催化剂都可介导溴环醚化和溴内酯化反应，但对映选择性不能实现。

  DOI：

  10.1071/ch20184

文献信息

• Reversing the Regioselectivity of Halofunctionalization Reactions through Cooperative Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Jeremy D. Griffin、Cortney L. Cavanaugh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201610722

  日期：2017.2.13

  Halofunctionalization of alkenes is a classical method for olefin difunctionalization. It gives rise to adducts which are found in many natural products and biologically active molecules, and offers a synthetic handle for further manipulation. Classically, this reaction is performed with an electrophilic halogen source and leads to regioselective formation of the halofunctionalized adducts. Herein

  烯烃的卤官能化是烯烃双官能化的经典方法。它会产生许多天然产物和生物活性分子中发现的加合物，并为进一步处理提供了合成的方法。经典地，该反应是用亲电子卤素源进行的，并导致卤官能化加合物的区域选择性形成。在本文中，我们通过使用a啶光氧化剂与铜助催化剂的结合，证明了对烯烃卤官能化的天然区域选择性的逆转。