3-O-1,4-pentadienyl 3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-1,4-pentadienyl 3-butenoate
• 英文别名: Penta-1,4-dien-3-yl but-3-enoate
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RTSQXDSLWLDEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十三烯 、 3-O-1,4-pentadienyl 3-butenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-[(E)-tridec-1-enyl]-2,5-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (E)-δ-alkenyl-β,γ-unsaturated δ-lactones by a tandem ring-closing/cross-coupling metathesis process

  摘要：

  The access to (E)-delta-alkenyl-beta,gamma-unsaturated delta-lactones starting from 3-O-(1,4-pentadienyl) 3-butenoate has been investigated by using a tandem process including two different metathesis reactions. By this way, new structures, isomers of natural compounds like argentilactone, were isolated in good yields. Reconjugation of the internal C=C bond can be achieved under basic conditions to give alpha-pyrones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.056