1-(trifluoromethanesulfonyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(trifluoromethanesulfonyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-[(Trifluoromethyl)sulfonyl]-1H-benzimidazole；1-(trifluoromethylsulfonyl)benzimidazole
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 250.201
• InChiKey: CVNQBGQBTUNADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethanesulfonyl)benzimidazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将咪唑类化合物溶于二氯甲烷，与磺酸酐或者磺酰氟在0℃下进行反应，反应一段时间后，减压蒸馏除去溶剂，再用二氯甲烷萃取，干燥，抽滤，然后加入三氟甲磺酸烷基酯，反应时间8‑12h，得到磺酰胺咪唑盐的粗品，经重结晶提纯得到磺酰胺咪唑盐，再将所得的磺酰胺咪唑盐在光催化条件下进行脱二氧化硫产生自由基，该发明涵盖的磺酰胺咪唑盐化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于有机离子盐结构的引入，能够适应各种自由基反应。通过改变咪唑结构，能够选择性生成各种碳自由基，这为有机化学和药物合成提供了便利。

  公开号：

  CN111187219A
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基磺酰氟 、 1-(三甲基硅烷基)-1H-苯并咪唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 15.0 ℃ 、53.0 kPa 条件下， 反应 0.77h， 以93%的产率得到1-(trifluoromethanesulfonyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIFLAZOLES AND METHODS OF MAKING THE SAME
  [FR] TRIFLAZOLES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  提供了制备三氟唑或相关衍生物的方法和所得到的产物。例如，可以通过三氟甲磺酰氟与唑或唑盐反应来制备三氟唑。可以获得高达78%的产量。可以通过在碱性催化剂存在下，将三氟甲磺酰氟与N-硅烷基唑反应来制备三氟唑。可以获得高达97%的产量。

  公开号：

  WO2021154345A1

文献信息

• Triflazoles and methods of making the same
  申请人：Trinapco, Inc.

  公开号：US11242322B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  Methods for producing triflazoles or related derivatives thereof, and the resulting products are provided. For example, triflazoles can be prepared by reaction of trifluoromethanesulfonyl fluoride with an azole or azolate salt. Yields up to 78% are obtained. Triflazoles can be prepared by the reaction of a trifluoromethanesulfonyl fluoride with an N-silylazole in the presence of a basic catalyst. Yields up to 97% are obtained.

  本发明提供了生产三唑或其相关衍生物的方法，以及由此产生的产品。例如，可通过三氟甲磺酰氟与唑或叠氮盐反应制备三唑。产率可达 78%。在碱性催化剂存在下，通过三氟甲烷磺酰氟与 N-硅烷基唑反应，可以制备三氟唑。产量可达 97%。
• TRIFLAZOLES AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Trinapco, Inc

  公开号：EP4097089A1

  公开（公告）日：2022-12-07
• 一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法和应用
  申请人：马鞍山南大高新技术研究院有限公司

  公开号：CN111187219A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将咪唑类化合物溶于二氯甲烷，与磺酸酐或者磺酰氟在0℃下进行反应，反应一段时间后，减压蒸馏除去溶剂，再用二氯甲烷萃取，干燥，抽滤，然后加入三氟甲磺酸烷基酯，反应时间8‑12h，得到磺酰胺咪唑盐的粗品，经重结晶提纯得到磺酰胺咪唑盐，再将所得的磺酰胺咪唑盐在光催化条件下进行脱二氧化硫产生自由基，该发明涵盖的磺酰胺咪唑盐化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于有机离子盐结构的引入，能够适应各种自由基反应。通过改变咪唑结构，能够选择性生成各种碳自由基，这为有机化学和药物合成提供了便利。
• [EN] TRIFLAZOLES AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] TRIFLAZOLES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：TRINAPCO INC

  公开号：WO2021154345A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Methods for producing triflazoles or related derivatives thereof, and the resulting products are provided. For example, triflazoles can be prepared by reaction of trifluoromethanesulfonyl fluoride with an azole or azolate salt. Yields up to 78% are obtained. Triflazoles can be prepared by the reaction of a trifluoromethanesulfonyl fluoride with an N-silylazole in the presence of a basic catalyst. Yields up to 97% are obtained.

  提供了制备三氟唑或相关衍生物的方法和所得到的产物。例如，可以通过三氟甲磺酰氟与唑或唑盐反应来制备三氟唑。可以获得高达78%的产量。可以通过在碱性催化剂存在下，将三氟甲磺酰氟与N-硅烷基唑反应来制备三氟唑。可以获得高达97%的产量。