二苯基(3-苯基丙氧基)膦 | 174303-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(3-苯基丙氧基)膦
• 英文名称: 3-phenylpropyl diphenylphosphinite
• 英文别名: Phosphinous acid, diphenyl-, 3-phenylpropyl ester；diphenyl(3-phenylpropoxy)phosphane
• CAS: 174303-95-8
• 化学式: C₂₁H₂₁OP
• 分子量: 320.371
• InChiKey: FEPFIHXTODNQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 二苯基(3-苯基丙氧基)膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-苯基-1-(2-吡啶基硫代)丙烷
  参考文献：
  名称：

  醇经烷氧基二苯基膦氧化还原缩合制备烷基芳基硫化物的新方法

  摘要：

  建立了烷氧基二苯基膦氧化还原缩合醇合成烷基芳基硫化物的新方法。各种伯醇、仲醇和叔醇以中等至高产率成功转化为相应的硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1522
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二苯基(3-苯基丙氧基)膦
  参考文献：
  名称：

  具有夹杂的芳烃-次膦酸酯配体的半三明治钌（ii）配合物：硅烷和醇的催化交叉脱氢偶联反应的合成，结构和应用。

  摘要：

  系留芳烃-钌（ii）配合物的制备[RuCl2 {η6：κ1（P）-C6H5（CH2）nOPR2}]（R = Ph，n = 1（9a），2（9b），3（9c） ; R = iPr，n = 1（10a），2（10b），3（10c））来自相应的次膦酸酯配体R2PO（CH2）nPh（R = Ph，n = 1（1a），2（1b），3 （1c）； R = iPr，n = 1（2a），2（2b），3（2c））。因此，在第一步中，在室温下处理二聚体[{RuCl（μ-Cl）（η6-芳烃）} 2]（芳烃=对伞花烃（3），苯（4））的四氢呋喃溶液。 -2a-c导致相应单核衍生物[RuCl2（η6-p-cymene）{R2PO（CH2）nPh}]（5-6a-c）和[RuCl2（η6-苯）{R2PO（CH2） ）nPh}]（7-8a-c），以66-99％的产率分离。随后将这些化合物的1,2-二氯乙烷溶液在120°C

  DOI：

  10.1039/c9dt04421c

文献信息

• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• Preparation of Nitriles from Primary Alcohols by a New Type of Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Diethyl Cyanophosphonate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kouta Masutani、Yoshiaki Hagiwara

  DOI：10.1246/cl.2004.1192

  日期：2004.9

  Cyanation of alkoxydiphenylphosphines, in situ prepared from nBuLi and various primary alcohols, with 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ) and diethyl cyanophosphonate provided the corresponding nitriles in high yields.

  用2,6-二甲基-1,4-苯醌（DMBQ）和二乙基氰基膦酸酯对从nBuLi和各种初级醇原位制备的烷氧基二苯基膦进行氰化反应，获得了相应的腈，产率很高。
• Selective Synthesis of Isocyanides from Secondary Alcohols by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1124

  日期：2005.8

  Selective synthesis of isocyanides from secondary alcohols via alkyl diphenylphosphinites is established by a new type of oxidation-reduction condensation in controlling the ambident reactivity of cyanide anion. In the presence of ZnO, isocyanides are obtained exclusively in moderate to high yields.

  通过控制氰化物阴离子的环境反应性的新型氧化还原缩合反应，通过烷基二苯基次膦酸酯从仲醇选择性合成异氰化物。在 ZnO 存在下，异氰化物只能以中等至高产率获得。
• Camphorquinone: a new and efficient oxidant for the preparation of 2-thio-substituted benzothiazoles from alcohols by oxidation-reduction condensation
  作者：Wanchai Pluempanupat、Parinthorn Temyarasilp、Michael Widhalm、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1080/17415993.2014.907408

  日期：2014.7.4

  A convenient one-pot procedure for the preparation of various 2-thio-substituted benzothiazoles from alcohols and benzothiazole-2-thiol utilizing camphorquinone-mediated oxidation-reduction condensation is disclosed. The condensation between benzothiazole-2-thiol and alkyl diphenylphosphinites, generated in situ from alcohols and chlorodiphenylphosphine, proceeded smoothly in the presence of camphorquinone to furnish the corresponding benzothiazoles in good to moderate yields.[GRAPHICS].
• Half-sandwich ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with tethered arene-phosphinite ligands: synthesis, structure and application in catalytic cross dehydrogenative coupling reactions of silanes and alcohols
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c9dt04421c

  日期：——

  [RuCl2η6:κ1(P)-C6H5(CH2)nOPR2}] (R = Ph, n = 1 (9a), 2 (9b), 3 (9c); R = iPr, n = 1 (10a), 2 (10b), 3 (10c)) from the corresponding phosphinite ligands R2PO(CH2)nPh (R = Ph, n = 1 (1a), 2 (1b), 3 (1c); R = iPr, n = 1 (2a), 2 (2b), 3 (2c)) is presented. Thus, in a first step, the treatment at room temperature of tetrahydrofuran solutions of dimers [RuCl(μ-Cl)(η6-arene)}2] (arene = p-cymene (3), benzene (4)) with

  系留芳烃-钌（ii）配合物的制备[RuCl2 η6：κ1（P）-C6H5（CH2）nOPR2}]（R = Ph，n = 1（9a），2（9b），3（9c） ; R = iPr，n = 1（10a），2（10b），3（10c））来自相应的次膦酸酯配体R2PO（CH2）nPh（R = Ph，n = 1（1a），2（1b），3 （1c）； R = iPr，n = 1（2a），2（2b），3（2c））。因此，在第一步中，在室温下处理二聚体[RuCl（μ-Cl）（η6-芳烃）} 2]（芳烃=对伞花烃（3），苯（4））的四氢呋喃溶液。 -2a-c导致相应单核衍生物[RuCl2（η6-p-cymene）R2PO（CH2）nPh}]（5-6a-c）和[RuCl2（η6-苯）R2PO（CH2） ）nPh}]（7-8a-c），以66-99％的产率分离。随后将这些化合物的1,2-二氯乙烷溶液在120°C