(4S,5R)-4-isopropyl-3-methylsulfanylmethyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-isopropyl-3-methylsulfanylmethyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-(methylsulfanylmethyl)-5-phenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: YGEFUTLJXQOURV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (4S,5R)-4-isopropyl-3-methylsulfanylmethyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (4S,5R)-3-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methylsulfanyl-2-phenyl-ethyl)-4-isopropyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 、 (4S,5R)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methylsulfanyl-2-phenyl-ethyl)-4-isopropyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化的4-异丙基-3-（甲硫基甲基）-5,5-二苯基恶唑烷丁-2-酮：对映选择性制备1,2-二醇，2-氨基醇，2-羟基酯和4-羟基的手性甲酰基阴离子当量-2-链烯酸酯。

  摘要：

  标题中指定的杂环化合物（很容易从商业前体制备）具有一个空间受保护的C == O基团，因此BuLi在环外CH（2）基团上的直接锂化成为可能（3-> Li-3） 。锂化的N，S-乙缩醛衍生物（Li-3）非对映选择性地添加到醛（表2），不对称酮（表3），查尔酮（1,4-加成，方案2）以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中（表4）。Hg（O（2）CCF（3））（2）在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护（方案3）和/或MeS / OH取代将N，S-乙缩醛转化为半缩醛（- ＞ 20），其又容易裂解成醛，并回收手性助剂（方案1，方案4）。可以分离出这些醛（尤其是那些缺少α-羰基氢的醛），或者通过还原成（选择性保护的）二醇或氨基醇，添加格氏试剂或Li试剂（将二醇提供两个立体异构中心），氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯（方案5）。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性，并将易

  DOI：

  10.1021/jo0155254
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 (4S,5R)-4-isopropyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.24h， 以89%的产率得到(4S,5R)-4-isopropyl-3-methylsulfanylmethyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化的4-异丙基-3-（甲硫基甲基）-5,5-二苯基恶唑烷丁-2-酮：对映选择性制备1,2-二醇，2-氨基醇，2-羟基酯和4-羟基的手性甲酰基阴离子当量-2-链烯酸酯。

  摘要：

  标题中指定的杂环化合物（很容易从商业前体制备）具有一个空间受保护的C == O基团，因此BuLi在环外CH（2）基团上的直接锂化成为可能（3-> Li-3） 。锂化的N，S-乙缩醛衍生物（Li-3）非对映选择性地添加到醛（表2），不对称酮（表3），查尔酮（1,4-加成，方案2）以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中（表4）。Hg（O（2）CCF（3））（2）在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护（方案3）和/或MeS / OH取代将N，S-乙缩醛转化为半缩醛（- ＞ 20），其又容易裂解成醛，并回收手性助剂（方案1，方案4）。可以分离出这些醛（尤其是那些缺少α-羰基氢的醛），或者通过还原成（选择性保护的）二醇或氨基醇，添加格氏试剂或Li试剂（将二醇提供两个立体异构中心），氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯（方案5）。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性，并将易

  DOI：

  10.1021/jo0155254

文献信息

• Lithiated 4-Isopropyl-3-(methylthiomethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one:  A Chiral Formyl Anion Equivalent for Enantioselective Preparations of 1,2-Diols, 2-Amino Alcohols, 2-Hydroxy Esters, and 4-Hydroxy-2-alkenoates
  作者：Christoph Gaul、Kaspar Schärer、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/jo0155254

  日期：2001.5.1

  provide 4-hydroxy-2-alkenoates (Scheme 5). The scope and limitations of the new, overall enantioselective transformation are determined, and the readily recovered chiral auxiliary used is compared with oxazolidinones of other substitution patterns (Scheme 7). The configuration of a number of products has been assigned by single-crystal X-ray diffraction (cf. Figure 5). These structures and similarities

  标题中指定的杂环化合物（很容易从商业前体制备）具有一个空间受保护的C == O基团，因此BuLi在环外CH（2）基团上的直接锂化成为可能（3-> Li-3） 。锂化的N，S-乙缩醛衍生物（Li-3）非对映选择性地添加到醛（表2），不对称酮（表3），查尔酮（1,4-加成，方案2）以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中（表4）。Hg（O（2）CCF（3））（2）在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护（方案3）和/或MeS / OH取代将N，S-乙缩醛转化为半缩醛（- ＞ 20），其又容易裂解成醛，并回收手性助剂（方案1，方案4）。可以分离出这些醛（尤其是那些缺少α-羰基氢的醛），或者通过还原成（选择性保护的）二醇或氨基醇，添加格氏试剂或Li试剂（将二醇提供两个立体异构中心），氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯（方案5）。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性，并将易