(2R*,3S*)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styryl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styryl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂Si
• 分子量: 329.514
• InChiKey: OKSYQFAFDYEBKY-KBXJCHCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styryl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R*,3S*)-1-but-3-enoyl-3-hydroxy-2-styryl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  桥头端含氮原子的稠合双环系统的合成，包括吲哚里西啶和喹唑西啶

  摘要：

  N -Boc β-内酰胺可以通过四步制备单环和稠合双环系统，在桥头处有一个 10 原子的氮原子，包括吲哚里西啶和喹尼西啶。这些易于制备、高度稳健且灵活的构建模块允许结合手性和结构多样性，使该方法适用于多样性以及面向目标的合成。

  DOI：

  10.1021/jo102558u
• 作为产物：
  描述：

  (3S*,4R*)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-styrylazetidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (2R*,3S*)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styryl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  桥头端含氮原子的稠合双环系统的合成，包括吲哚里西啶和喹唑西啶

  摘要：

  N -Boc β-内酰胺可以通过四步制备单环和稠合双环系统，在桥头处有一个 10 原子的氮原子，包括吲哚里西啶和喹尼西啶。这些易于制备、高度稳健且灵活的构建模块允许结合手性和结构多样性，使该方法适用于多样性以及面向目标的合成。

  DOI：

  10.1021/jo102558u

文献信息

• Synthesis of Fused Bicyclic Systems with Nitrogen Atom at the Bridgehead, Including Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Antonella Pepe、Michael Pamment、Gunda I. Georg、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1021/jo102558u

  日期：2011.5.6

  Monocyclic as well as fused bicyclic systems with a nitrogen 10 atom at the bridgehead, including indolizidines and quinolizidines, can be prepared in four steps from N-Boc β-lactams. These easily prepared, highly robust, and flexible building blocks allow the incorporation of chirality and structural diversity, rendering the method feasible for diversity- as well as target-oriented synthesis.

  N -Boc β-内酰胺可以通过四步制备单环和稠合双环系统，在桥头处有一个 10 原子的氮原子，包括吲哚里西啶和喹尼西啶。这些易于制备、高度稳健且灵活的构建模块允许结合手性和结构多样性，使该方法适用于多样性以及面向目标的合成。