[tert-butoxycarbonylimino-(3,6-dimethyl-3,6-dihydro-[1,2]oxazin-2-yl)methyl]-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [tert-butoxycarbonylimino-(3,6-dimethyl-3,6-dihydro-[1,2]oxazin-2-yl)methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[(3R,6S)-3,6-dimethyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 355.434
• InChiKey: CXMQTKDXNGQVHU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 tetrapropylammonium periodate 、 Amberlyst A₂₁ ion exchange resin 、 盐酸羟胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [tert-butoxycarbonylimino-(3,6-dimethyl-3,6-dihydro-[1,2]oxazin-2-yl)methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基so的杂Diels-Alder反应：一种合成功能化胍的有效方法。

  摘要：

  报道了瞬时的亚硝基so的杂Diels-Alder反应。瞬态亚硝基so通过保护的N-羟基胍的氧化反应形成，并被1,3-二烯原位捕获，以高收率和区域选择性提供[4 + 2]环加合物。所得的环加合物是用于形成官能化胍的通用中间体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0363117

文献信息

• Hetero Diels−Alder Reactions of Nitrosoamidines:  An Efficient Method for the Synthesis of Functionalized Guanidines
  作者：Craig A. Miller、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol0363117

  日期：2004.3.1

  Hetero Diels-Alder reactions of transient nitrosoamidines are reported. Transient nitrosoamidines are formed by oxidation of protected N-hydroxylguanidines and are trapped in situ by 1,3-dienes to give [4 + 2] cycloadducts in good yields and regioselectivity. The resultant cycloadducts are versatile intermediates for the formation of functionalized guanidines. [reaction: see text]

  报道了瞬时的亚硝基so的杂Diels-Alder反应。瞬态亚硝基so通过保护的N-羟基胍的氧化反应形成，并被1,3-二烯原位捕获，以高收率和区域选择性提供[4 + 2]环加合物。所得的环加合物是用于形成官能化胍的通用中间体。[反应：看文字]