3-(4-(1,3-dioxolan-4-yl)phenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(1,3-dioxolan-4-yl)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[4-(1,3-Dioxolan-4-yl)phenyl]propan-1-ol；3-[4-(1,3-dioxolan-4-yl)phenyl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MHCLVJLZEFCBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 3-(4'-氯苯基)丙醇 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.17h， 以59%的产率得到4-(3-羟基丙基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过氯自由基的光催化生成，使芳基氯化物发生温和的氧化还原中性甲酰化反应

  摘要：

  我们报告了芳基氯化物的氧化还原中性甲酰化反应，该反应是通过镍和光氧化还原催化作用对1,3-二氧戊环进行选择性2官能化而进行的。这种可扩展的台式方法相对于传统的还原羰基化具有明显的优势，因为它不使用一氧化碳，加压气体或化学计量的还原剂。温和的条件为丰富而复杂的芳基氯原料提供了空前的应用范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201702079

文献信息

• Mild, Redox-Neutral Formylation of Aryl Chlorides through the Photocatalytic Generation of Chlorine Radicals
  作者：Matthew K. Nielsen、Benjamin J. Shields、Junyi Liu、Michael J. Williams、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201702079

  日期：2017.6.12

  We report a redox‐neutral formylation of aryl chlorides that proceeds through selective 2‐functionalization of 1,3‐dioxolane through nickel and photoredox catalysis. This scalable benchtop approach provides a distinct advantage over traditional reductive carbonylation in that no carbon monoxide, pressurized gas, or stoichiometric reductant is employed. The mild conditions give unprecedented scope from

  我们报告了芳基氯化物的氧化还原中性甲酰化反应，该反应是通过镍和光氧化还原催化作用对1,3-二氧戊环进行选择性2官能化而进行的。这种可扩展的台式方法相对于传统的还原羰基化具有明显的优势，因为它不使用一氧化碳，加压气体或化学计量的还原剂。温和的条件为丰富而复杂的芳基氯原料提供了空前的应用范围。