2-Hydroxy-5-nitrohex-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-nitrohex-3-ene
• 英文别名: (E)-5-nitrohex-3-en-2-ol
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: YIXUIRRDAPDFAL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 在 二氧化氮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2,5-Dinitrohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  The reactions of nitrogen dioxide with dienes †

  摘要：

  二氧化氮与共轭二烯（2,5-二甲基己-2,4-二烯、己-2,4-二烯和2,3-二甲基丁-1,3-二烯）在有机溶剂（主要是己烷、苯和二乙醚）主要与前两种底物发生 1,4-加成反应，得到 1,4-二硝基化合物和 1,4-硝基醇的混合物。后者可能是由中间体亚硝酸盐的水解形成的。对于2,3-二甲基丁-1,3-二烯，仅分离出顺式和反式1,4-二硝基化合物。添加两个二氧化氮自由基后，反应有效停止，仅获得痕量的四取代产物。对于非共轭 1,6-二烯，可以对两个双键进行加成，但是，当非常缓慢地添加两当量的二氧化氮时，主要产物源自对一个双键的加成和环化以形成顺式和反式1,2-双(硝基甲基)环戊烷。所有上述反应都会产生非常复杂的产物混合物，并且产物组成明显取决于反应条件；然而，使用共轭二烯，可以以约1,4-二硝基化合物的产率获得1,4-二硝基化合物。 50%。测定了反式1,4-二硝基-2,3-二甲基丁-2-烯的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a806451b