(2R,5R)-2-methyl-5-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5R)-2-methyl-5-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: FTUSZADPSPPGFA-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 glucose dehydrogenase 、 ammonia borane 、 D-葡萄糖 、 L-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 pseudogulbenkiania ferrooxidans transaminase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,5R)-2-methyl-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于合成手性 2,5-二取代吡咯烷的区域选择性和立体选择性 ω-转氨酶/单胺氧化酶级联反应

  摘要：

  从简单的非手性结构单元开始合成光学纯手性胺的生物催化方法是非常理想的，因为这些基序存在于多种重要的天然产物和药物化合物中。本文报道了一种用于合成手性 2,5-二取代吡咯烷的新型一锅 ω-转氨酶 (TA)/单胺氧化酶 (MAO-N) 级联工艺。反应以优异的对映选择性和非对映选择性（>94 % ee；>98 % de) 并且可以在制备规模上进行。该方法利用两种酶显示的互补区域选择性和立体选择性，确保转氨酶建立的立体中心不受单胺氧化酶的影响，并突出了这种多酶级联在有效合成手性构件方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201309208

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted Pyrrolidine Alkaloids <i>via</i> A One-Pot Cascade Using Transaminase and Reductive Aminase Biocatalysts
  作者：Bruna Z. Costa、James L. Galman、Iustina Slabu、Scott P. France、Anita J. Marsaioli、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201801166

  日期：2018.10.23

  A multi‐enzymatic cascade process involving transaminases (TAs) and reductive aminases (RedAms) to produce enantiomerically pure 2,5‐disubstituted pyrrolidine alkaloids from their respective 1,4‐diketones is reported. Several TAs were screened and the best results for diketone monoamination were obtained with an R‐selective TA from Mycobacterium chlorophenicum and with an S‐selective TA from Bacillus

  据报道，涉及一个多酶级联过程，涉及转氨酶（TAs）和还原性氨基酶（RedAms），从它们各自的1,4-二酮生产对映体纯的2,5-二取代的吡咯烷生物碱。筛选了几个TA，并用来自氯酚分枝杆菌的R选择性TA和巨大芽孢杆菌的S选择性TA获得了二酮单胺化的最佳结果。吡咯啉还原最好用皮肤Ajellomyces dermatitidis（AdRedAm）。最后，使用上述酶实施了生物催化一锅级联反应，并制得了各种具有高（> 99％）转化率，非对映异构体和对映异构体过量值的2-甲基-5-烷基吡咯烷酮。
• Catalyst-Controlled Diastereoselective Synthesis of Cyclic Amines via C-H Functionalization
  作者：Sailu Munnuri、Adeniyi Michael Adebesin、Mahesh P Paudyal、Muhammed Yousufuddin、Alfonso Dalipe、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.7b09901

  日期：——

  restrictions, especially in complex molecule synthesis. This report describes a catalyst-controlled regio- and diastereoselective synthesis of N-unprotected pyrrolidines via dirhodium catalyzed intramolecular nitrene insertion into sp3 C-H bonds. The reaction proceeds at rt without external oxidants, nitrene stabilizing groups, or directing functionality. The insights that emerged from the conforma

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。
• DIRECT C-H AMINATION AND AZA-ANNULATION
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20190152892A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  In some aspects, the present disclosure provides methods of aminating an aromatic compound comprising reacting an aminating agent with an aromatic compound in the presence of a rhodium catalyst. In some embodiments, the methods may comprise aminating an aromatic compound which contains multiple different functional groups. The methods described herein may also be used to create bicyclic system comprising reacting an intramolecular aminating agent with an aromatic ring to obtain a second ring containing a nitrogen atom. In another aspect, the methods described herein may also be used to create a cyclic aliphatic cyclic/poly cyclic amine system comprising a reacting an intramolecular aminating agent by insertion into a C(sp3)-H bond.

  在某些方面，本公开提供了一种芳香化合物胺化的方法，包括在铑催化剂存在下，将胺化剂与芳香化合物反应。在某些实施例中，这些方法可能包括胺化含有多种不同功能基团的芳香化合物。本文描述的方法还可用于创建包含在芳香环中通过反应分子内胺化剂获得含氮原子的第二环的双环系统。在另一方面，本文描述的方法还可用于创建通过插入C(sp3)-H键反应分子内胺化剂的环脂环/多环胺系统。
• Highly Enantioselective Partial Hydrogenation of Simple Pyrroles: A Facile Access to Chiral 1-Pyrrolines
  作者：Duo-Sheng Wang、Zhi-Shi Ye、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Ying Duan

  DOI：10.1021/ja203190t

  日期：2011.6.15

  A highly enantioselective Pd-catalyzed partial hydrogenation of simple 2,5-disubstituted pyrroles with a Brønsted acid as an activator has been successfully developed, providing chiral 2,5-disubstituted 1-pyrrolines with up to 92% ee.

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Bondy Steven S.

  公开号：US20140142085A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物或其盐，如本文所述。本发明还提供了包括式子（I）化合物的制药组合物，制备式子（I）化合物的方法，用于制备式子I化合物的中间体以及治疗逆转录病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。