1-(naphthalen-2-yl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-1-[2]naphthyl-5-phenyl-pyrrole；2-Methyl-1-[2]naphthyl-5-phenyl-pyrrol；2-Methyl-1-naphthalen-2-yl-5-phenylpyrrole
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: IUVWIAJLALJOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 1-苯基-1,4-戊二酮 在 柠檬酸 作用下， 反应 0.5h， 以16%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过机械活化合成更绿的 Paal-Knorr 吡咯

  摘要：

  通过使用机械化学活化和生物来源的有机酸作为催化剂，开发了一种简单且无溶剂的吡咯合成方法。相对于传统的 Paal-Knorr 方法，可以在很短的反应时间内获得各种 N 取代的吡咯。通过与不活泼的二酮反应，还合成了去对称的脂肪族和芳香族化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501223

文献信息

• Greener Paal-Knorr Pyrrole Synthesis by Mechanical Activation
  作者：Liudvikas Akelis、Jolanta Rousseau、Robertas Juskenas、Jelena Dodonova、Cyril Rousseau、Stéphane Menuel、Dominique Prevost、Sigitas Tumkevičius、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1002/ejoc.201501223

  日期：2016.1

  A straightforward and solventless synthesis of pyrroles was developed by using mechanochemical activation and a biosourced organic acid as the catalyst. Relative to traditional Paal–Knorr methodologies, various N-substituted pyrroles were obtained in very short reaction times. By reaction with unreactive diketones, desymmetrized aliphatic and aromatic compounds were also synthesized.

  通过使用机械化学活化和生物来源的有机酸作为催化剂，开发了一种简单且无溶剂的吡咯合成方法。相对于传统的 Paal-Knorr 方法，可以在很短的反应时间内获得各种 N 取代的吡咯。通过与不活泼的二酮反应，还合成了去对称的脂肪族和芳香族化合物。