2-bromo-5-chloro-1-(trifluoromethoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-chloro-1-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-chloro-2-(trifluoromethoxy)benzene
• 化学式: C₇H₃BrClF₃O
• 分子量: 275.452
• InChiKey: OXEJCMUJVUPKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium fluoride 、 1-溴全氟乙烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromo-5-chloro-1-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基苯甲酸酯 (TFBz)：多功能三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04000

文献信息

• Verfahren zur Formylierung von Arylhalogeniden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0109606B1

  公开（公告）日：1986-01-22
• US4536344A
  申请人：——

  公开号：US4536344A

  公开（公告）日：1985-08-20
• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。