buta-1,3-dienyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: buta-1,3-dienyl benzoate
• 英文别名: Buta-1,3-dienyl benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LLRUDMQDJFCPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,3-dienyl benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.3h， 生成 methyl 5-(benzoyloxy)-9-methyl-10-oxo-9-azatetracyclo[4.3.1.0^3,8.0^4,7]decane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自氧化吡啶鎓离子和二烯的 (4+3) 环加成的分子内光环加成的托烷骨架

  摘要：

  由氧化吡啶鎓离子与二烯的 (4+3) 环加成反应得到的易于制备的环加合物在 [2+2] 环加成过程中进行分子内反应，得到嵌入托烷骨架的复杂多环物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01228
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 苯甲酰氟 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到buta-1,3-dienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐的选择性O-酰化提供了简单的O-酯的入口

  摘要：

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00250-c

文献信息

• Substituent Effect on the Competition between Hetero-Diels-Alder and Cheletropic Additions of Sulfur Dioxide to 1-Substituted Buta-1,3-dienes
  作者：Elena Roversi、Frédéric Monnat、Pierre Vogel、Kurt Schenk、Pietro Roversi

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u

  日期：2002.3

  The reactivity of sulfur dioxide toward variously substituted butadienes was explored in an effort to define the factors affecting the competition between the hetero-Diels-Alder and cheletropic additions. At low temperature (< -70degrees), 1-alkyl-substituted 1,3-dienes 1 that can adopt s-cis-conformations add to SO2 in the hetero-Diels-Alder mode in the presence of CF3COOH as promoter. In the case

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物
• Rh(II)-Catalyzed Enynal Cycloisomerization for the Generation of Vinyl Carbene: Divergent Access to Polycyclic Heterocycles
  作者：Rui Wu、Yang Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04832

  日期：2023.1.6

  generating the endocyclic donor–donor vinyl carbene achieved by the dirhodium(II)-catalyzed enynal cycloisomerization. The endocyclic vinyl carbene intermediate could be trapped by a diversity of alkenes, including 1,1-disubstituted alkenes, dienes, and α-methyl styrenes, which could undergo [2 + 1], [4 + 3] cycloaddition and an unexpected formal allylation, respectively, giving spiro and fused polycyclic

  本文描述的是通过二铑 (II) 催化的烯醛环化异构化实现的内环供体-供体乙烯基卡宾的前所未有的示例。内环乙烯基卡宾中间体可以被多种烯烃捕获，包括 1,1-二取代烯烃、二烯烃和 α-甲基苯乙烯，它们可以进行 [2 + 1]、[4 + 3] 环加成和意想不到的正式烯丙基化，分别给出螺环和稠合多环杂环。在这些级联转化中，一步构建了多达三个环和三个立体中心，具有良好的选择性。对映选择性版本也实现了高达 84% ee。机理研究表明，协同的分子内 [2 + 3] 环加成是生成乙烯基 Rh(II) 卡宾的关键步骤。
• Limat, Dominique; Guggisberg, Yves; Schlosser, Manfred, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 849 - 854
  作者：Limat, Dominique、Guggisberg, Yves、Schlosser, Manfred

  DOI：——

  日期：——