(E)-3-methylbuta-1,3-dienyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methylbuta-1,3-dienyl benzoate
• 英文别名: [(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl] benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: FPPJEKYDJIRFMQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylbuta-1,3-dienyl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrofluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-bromo-1-fluoro-3-methylbut-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Limat, Dominique; Guggisberg, Yves; Schlosser, Manfred, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 849 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氟 、 (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-3-methylbuta-1,3-dienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐的选择性O-酰化提供了简单的O-酯的入口

  摘要：

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00250-c

文献信息

• [(<i>para</i>-Cymene)Ru(dppp)Cl][PF₆]-Catalysed Stereospecific Synthesis of<i>O</i>-Dienyl Esters, and Evaluation of the Anticancer Activity of a Long-Chain Fatty Acid<i>O</i>-Dienyl Ester
  作者：Rajesh K. Jena、Y. Rajesh、Mahitosh Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1002/ejoc.201601557

  日期：2017.3.17

  Z‐Configured O‐dienyl esters have been obtained through the reaction of propargylic alcohols with carboxylic acids, including fatty acids, catalysed by [(η6‐p‐cymene)Ru(η2‐dppp)Cl]+. The anticancer activity of one of the fatty acid dienyl esters has been investigated.

  ž -构型ø -dienyl酯已经通过炔丙醇与羧酸，包括脂肪酸，通过催化的反应获得的[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 2 -dppp）CL] +。已经研究了脂肪酸二烯基酯之一的抗癌活性。
• Doucet, Henri; Hoefer, Juergen; Derrien, Nadine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 939 - 944
  作者：Doucet, Henri、Hoefer, Juergen、Derrien, Nadine、Bruneau, Christian、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——
• 1,1-Diacyloxy-3-alkyl-4-hydroxy-2-butene, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0089576B1

  公开（公告）日：1985-07-10
• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。
• Limat, Dominique; Guggisberg, Yves; Schlosser, Manfred, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 849 - 854
  作者：Limat, Dominique、Guggisberg, Yves、Schlosser, Manfred

  DOI：——

  日期：——