aspartic acid benzyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aspartic acid benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 259.689
• InChiKey: LLLFXWWKVLBOFN-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspartic acid benzyl ester hydrochloride 在 C₃₃H₅₁N₅O₆ 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性达金-韦斯特反应

  摘要：

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.201509863
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 aspartic acid benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性达金-韦斯特反应

  摘要：

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.201509863

文献信息

• 2-Acyl-3-carboxyl-tetrahydroisoquinoline Derivatives: Mixed-Type PTP1B Inhibitors without PPARγ Activation
  作者：Ko Morishita、Yoshimichi Shoji、Masaki Fukui、Yuma Ito、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c18-00571

  日期：2018.12.1

  oquinoline derivatives were synthesized and biologically evaluated. Among them, (S)-2-(E)-3-furan-2-ylacryloyl}-7-[(2E,4E)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)penta-2,4-dienyloxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (compound 17u) was identified as a potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor without peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ activation: PTP1B inhibition IC50=0

  合成了一系列新颖的2-酰基-3-羧基-四氢异喹啉衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，（S）-2-（（E）-3-呋喃-2-基丙烯酰基）-7-[（2E，4E）-5-（2,4,6-三氟苯基）戊-2,4-二烯氧基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（化合物17u）被确定为有效的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，无过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激活：PTP1B抑制作用IC50 = 0.19 µM，PPARγEC50> 10 µM。化合物17u对PTP1B表现出混合型抑制作用，这种抑制模式通过计算配体对接到PTP1B的催化位点和变构位点而得以合理化。化合物17u在大鼠中也表现出较高的口服吸收，剂量为10 mg / kg（每os（口服），Cmax = 4.67 µM），在以db的最终给药后24小时进行的口服葡萄糖耐量试验中，在30 mg / kg / d（po）下连续4周显着
• 具有抗肿瘤转移和抗炎活性的新型吲哚类化 合物，其合成和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN106349148B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了通式I代表的20种5‑(双(3‑(2‑羟乙基)‑1H‑吲哚‑2)甲基)‑2‑羟基苯甲酰‑AA‑OBzl，公开了它们的制备方法，公开了它们抑制肿瘤细胞侵袭和转移作用，公开了它们抑制荷S180瘤小鼠瘤体增重的活性，公开了它们抗肿瘤肺转移活性和抗炎活性。本发明的化合物在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中具有良好的应用前景。
• SITAGLIPTIN INTERMEDIATE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Gao Hongjun

  公开号：US20130012735A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Sitagliptin intermediate compounds of formula (f) and methods of preparation and use thereof are disclosed. Compounds of formula (f) are prepared by the following steps: compounds of formula (a) are subjected to electrophilic reaction with benzyl halides to form compounds of formula (b), which then react with compounds of formula (i) to form novel compounds of formula (e). Gignard agents formed from 2,4,5-trifluoro brmobenzene and magnesium metal react with compounds of formula (e) to afford compounds of formula (f), which are novel intermediates for the preparation of Sitagliptin intermediates of formula (g). Compounds of formula (f) are subjected to reduction by Pd/C, debenzylation, substitution of protecting group to form compounds of formula (g). Compounds of formula (a), (b), (i), (e), (f), and (g) have the following structures, in which R is protecting group of carboxyl and R 2 is (substituted) hydrocarbyl.

  公开了公式（f）的西他列汀中间体化合物及其制备和使用方法。通过以下步骤制备公式（f）的化合物：将公式（a）的化合物经电亲合反应与苄卤化物反应，形成公式（b）的化合物，然后与公式（i）的化合物反应，形成新的公式（e）的化合物。由2,4,5-三氟溴苯和镁金属形成的格氏试剂与公式（e）的化合物反应，得到公式（f）的化合物，这些化合物是制备公式（g）的西他列汀中间体的新颖中间体。将公式（f）的化合物经Pd/C还原、脱苄基、保护基替换处理，形成公式（g）的化合物。公式（a）、（b）、（i）、（e）、（f）和（g）的化合物具有以下结构，其中R是羧基的保护基，R2是（取代）烃基。
• US8710255B2
  申请人：——

  公开号：US8710255B2

  公开（公告）日：2014-04-29