1-benzo[1,3,2]dioxaphosphol-2-yl-2,5-(R,R)-diphenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzo[1,3,2]dioxaphosphol-2-yl-2,5-(R,R)-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-1-(1,3,2-benzodioxaphosphol-2-yl)-2,5-diphenylpyrrolidine
• 化学式: C₂₂H₂₀NO₂P
• 分子量: 361.38
• InChiKey: BQUMFKPMOYEPTI-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-丙烯酸氯甲酯 、 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-benzo[1,3,2]dioxaphosphol-2-yl-2,5-(R,R)-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用单齿配体组合方法改善催化不对称CC键形成的第一个例子。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在铑催化的硼酸共轭加成到三种不同的底物中使用手性单齿亚磷酰胺配体的组合，我们首次证明了配体组合的方法可用于CC键的形成。发现基于配体的杂组合的手性催化剂比均组合更有效。（31）P NMR实验表明，杂化组合比同构组合过量形成。

  DOI：

  10.1021/ol035106o
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸酐 、 2-环己烯-1-酮 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 水 、 (R)-4-(dimethylamino)-2,6- dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'f][1,3,2]-dioxaphosphepine 、 1-benzo[1,3,2]dioxaphosphol-2-yl-2,5-(R,R)-diphenylpyrrolidine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-苯基环己酮 、 (S)-3-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用单齿配体组合方法改善催化不对称CC键形成的第一个例子。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在铑催化的硼酸共轭加成到三种不同的底物中使用手性单齿亚磷酰胺配体的组合，我们首次证明了配体组合的方法可用于CC键的形成。发现基于配体的杂组合的手性催化剂比均组合更有效。（31）P NMR实验表明，杂化组合比同构组合过量形成。

  DOI：

  10.1021/ol035106o

文献信息

• First Examples of Improved Catalytic Asymmetric C−C Bond Formation Using the Monodentate Ligand Combination Approach
  作者：Ate Duursma、Rob Hoen、Julia Schuppan、Ron Hulst、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol035106o

  日期：2003.8.1

  combination of chiral monodentate phosphoramidite ligands in the rhodium-catalyzed conjugate addition of boronic acids to three different substrates, we have shown for the first time that the ligand combination approach is applicable for C-C bond formation. Chiral catalysts based on hetero-combinations of ligands are found to be more effective than the homo-combinations. (31)P NMR experiments show that the

  [反应：见正文]通过在铑催化的硼酸共轭加成到三种不同的底物中使用手性单齿亚磷酰胺配体的组合，我们首次证明了配体组合的方法可用于CC键的形成。发现基于配体的杂组合的手性催化剂比均组合更有效。（31）P NMR实验表明，杂化组合比同构组合过量形成。