2-(4-chloro-3-nitrophenyl)benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)benzoimidazole
• 英文别名: 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)benzimidazole；2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: QKKDFVSYTUEESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.53h， 以88%的产率得到2-(4-chloro-3-nitrophenyl)benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  室温下使用DDQ作为轻度简单的一锅合成2取代的苯并咪唑衍生物

  摘要：

  在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在乙腈中作为溶剂存在下，通过邻苯二胺与各种芳基醛的单锅反应制备了一系列2-取代的苯并咪唑在室温下。反应容易进行，收率高，反应时间短，易于操作。证实了纯苯并咪唑为产物，并通过物理和光谱数据表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.201400293

文献信息

• A Mild and Simple One-pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazole Derivatives Using DDQ as an Efficient Oxidant at Room Temperature
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Babaei

  DOI：10.1002/jccs.201400293

  日期：2015.1

  A series of 2‐substituted benzimidazoles were prepared through one‐pot reaction of o‐phenylenediamine with various aryl aldehydes in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) in acetonitrile as solvent at room temperature. The reactions were smoothly preceded in excellent yields and short reaction times with an easy work‐up. The pure benzimidazoles as products were confirmed and

  在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在乙腈中作为溶剂存在下，通过邻苯二胺与各种芳基醛的单锅反应制备了一系列2-取代的苯并咪唑在室温下。反应容易进行，收率高，反应时间短，易于操作。证实了纯苯并咪唑为产物，并通过物理和光谱数据表征。
• Mukaiyama reagent: An efficient reaction mediator for rapid synthesis of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Graziella Tocco、Antonio Laus、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154045

  日期：2022.8

  chemistry, 1,2-disubstituted benzimidazoles represent a privileged class of nitrogen-based heterocycles but, unlike 2-substitued derivatives, few synthetic methods have been reported. In this context, we developed a rapid, metal-free, and straightforward method to prepare a series of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles starting from 1,2-phenylendiamines and various aromatic and aliphatic aldehydes in the

  在药物化学领域，1,2-二取代苯并咪唑代表了一类特殊的氮基杂环化合物，但与 2-取代衍生物不同，很少有合成方法的报道。在此背景下，我们开发了一种快速、无金属且直接的方法，以1,2-苯二胺和各种芳香族和脂肪族醛为原料制备一系列 1,2-二取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。向山试剂的存在。反应在室温下在几分钟内进行，产物收率良好。
• Rapid One Pot Synthesis of Benzoimidazoles Using MnO<sub>2</sub> Nanoparticles Supported on Silica as Efficient Oxidant Agent under Solvent-Free Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Babaei

  DOI：10.2174/1570178612666150306002100

  日期：2015.5.9

  A novel one-pot and mild synthesis of benzoimidazole derivatives through the reaction of o-Phenylenediamine with aromatic aldehydes in the presence of MnO2 nanoparticles supported on silica as oxidizing agent under grinding conditions. The significant features of the present protocol are; simplicity of procedure, high products yields, purity of products, solvent-free condition, and easily work-up procedure.

  通过在研磨条件下，以二氧化锰纳米颗粒负载于硅胶作为氧化剂，利用邻苯二胺与芳香醛反应，实现了一种新颖的、温和的一锅法苯并咪唑衍生物合成。当前方案的显著特点包括：操作简便、产物产率高、纯度优良、无溶剂条件以及简单易行的后处理过程。