2-(4-chloro-3-nitrophenyl)benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)benzoimidazole
• 英文别名: 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)benzimidazole；2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: QKKDFVSYTUEESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.53h， 以88%的产率得到2-(4-chloro-3-nitrophenyl)benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  室温下使用DDQ作为轻度简单的一锅合成2取代的苯并咪唑衍生物

  摘要：

  在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在乙腈中作为溶剂存在下，通过邻苯二胺与各种芳基醛的单锅反应制备了一系列2-取代的苯并咪唑在室温下。反应容易进行，收率高，反应时间短，易于操作。证实了纯苯并咪唑为产物，并通过物理和光谱数据表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.201400293

文献信息

• Rapid One Pot Synthesis of Benzoimidazoles Using MnO<sub>2</sub> Nanoparticles Supported on Silica as Efficient Oxidant Agent under Solvent-Free Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Babaei

  DOI：10.2174/1570178612666150306002100

  日期：2015.5.9

  A novel one-pot and mild synthesis of benzoimidazole derivatives through the reaction of o-Phenylenediamine with aromatic aldehydes in the presence of MnO2 nanoparticles supported on silica as oxidizing agent under grinding conditions. The significant features of the present protocol are; simplicity of procedure, high products yields, purity of products, solvent-free condition, and easily work-up procedure.

  通过在研磨条件下，以二氧化锰纳米颗粒负载于硅胶作为氧化剂，利用邻苯二胺与芳香醛反应，实现了一种新颖的、温和的一锅法苯并咪唑衍生物合成。当前方案的显著特点包括：操作简便、产物产率高、纯度优良、无溶剂条件以及简单易行的后处理过程。
• Mukaiyama reagent: An efficient reaction mediator for rapid synthesis of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Graziella Tocco、Antonio Laus、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154045

  日期：2022.8

  chemistry, 1,2-disubstituted benzimidazoles represent a privileged class of nitrogen-based heterocycles but, unlike 2-substitued derivatives, few synthetic methods have been reported. In this context, we developed a rapid, metal-free, and straightforward method to prepare a series of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles starting from 1,2-phenylendiamines and various aromatic and aliphatic aldehydes in the

  在药物化学领域，1,2-二取代苯并咪唑代表了一类特殊的氮基杂环化合物，但与 2-取代衍生物不同，很少有合成方法的报道。在此背景下，我们开发了一种快速、无金属且直接的方法，以1,2-苯二胺和各种芳香族和脂肪族醛为原料制备一系列 1,2-二取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。向山试剂的存在。反应在室温下在几分钟内进行，产物收率良好。