(3S,4S)-3-Methoxyethoxymethoxy-4-tert-butyloxycarbonylamino-5-cyclohexyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Methoxyethoxymethoxy-4-tert-butyloxycarbonylamino-5-cyclohexyl-1-pentene
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-cyclohexyl-3-(1-methoxyethoxymethoxy)pent-4-en-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅
• 分子量: 371.517
• InChiKey: HIOSOTIKAWDEHX-BEEDKBRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Methoxyethoxymethoxy-4-tert-butyloxycarbonylamino-5-cyclohexyl-1-pentene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以887 mg (81%)的产率得到(2RS,3R,4S)-1,2-Dihydroxy-3-methoxyethoxymethoxy-4-tert-butyloxycarbonylamino-5-cyclohexylpentane
  参考文献：
  名称：

  Renin-inhibiting peptidyl heterocycles

  摘要：

  一种抑制肾素的化合物，其结构式为：其中A是取代基；W为C=O、CHOH或NR₂，其中R₂为氢或较低的烷基；U为C=O、CH₂或NR₂，其中R₂为氢或较低的烷基，但当W为CHOH时，U为CH₂，且当U为C=O或CH₂时，W为NR₂；V为CH、C(OH)或C(卤素)，但当U为NR₂时，V为CH；R₁为较低的烷基、环烷基烷基、苄基、(α,α)-二甲基苄基、4-甲氧基苄基、卤代苄基、4-羟基苄基、(1-萘基)甲基、(2-萘基)甲基、(未取代的杂环)甲基、(取代的杂环)甲基、苯乙基、1-苄氧基乙基、苯氧基、硫代苯氧基或苯胺基，但当R₁为苯氧基、硫代苯氧基或苯胺基时，B为CH₂或CHOH或A为氢；R₃为较低的烷基、较低的烯基、((烷氧基)烷氧基)烷基、羧基烷基、(硫代烷氧基)烷基、叠氮基烷基、氨基烷基、(烷基)氨基烷基、二烷基氨基烷基、(烷氧基)(烷基)氨基烷基、(烷氧基)氨基烷基、苄基或取代的杂环环取代的甲基；R₄为较低的烷基、环烷基甲基或苄基；R₅为OH或NH₂；Z为取代基。还披露了用于治疗高血压的组合物、制备抑制肾素化合物的方法以及制备抑制肾素化合物的中间体的方法。

  公开号：

  EP0307837A3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-amino-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-pentene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Methoxyethoxymethoxy-4-tert-butyloxycarbonylamino-5-cyclohexyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Renin-inhibiting peptidyl heterocycles

  摘要：

  一种抑制肾素的化合物，其结构式为：其中A是取代基；W为C=O、CHOH或NR₂，其中R₂为氢或较低的烷基；U为C=O、CH₂或NR₂，其中R₂为氢或较低的烷基，但当W为CHOH时，U为CH₂，且当U为C=O或CH₂时，W为NR₂；V为CH、C(OH)或C(卤素)，但当U为NR₂时，V为CH；R₁为较低的烷基、环烷基烷基、苄基、(α,α)-二甲基苄基、4-甲氧基苄基、卤代苄基、4-羟基苄基、(1-萘基)甲基、(2-萘基)甲基、(未取代的杂环)甲基、(取代的杂环)甲基、苯乙基、1-苄氧基乙基、苯氧基、硫代苯氧基或苯胺基，但当R₁为苯氧基、硫代苯氧基或苯胺基时，B为CH₂或CHOH或A为氢；R₃为较低的烷基、较低的烯基、((烷氧基)烷氧基)烷基、羧基烷基、(硫代烷氧基)烷基、叠氮基烷基、氨基烷基、(烷基)氨基烷基、二烷基氨基烷基、(烷氧基)(烷基)氨基烷基、(烷氧基)氨基烷基、苄基或取代的杂环环取代的甲基；R₄为较低的烷基、环烷基甲基或苄基；R₅为OH或NH₂；Z为取代基。还披露了用于治疗高血压的组合物、制备抑制肾素化合物的方法以及制备抑制肾素化合物的中间体的方法。

  公开号：

  EP0307837A3

文献信息

• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Heterocyclic peptide renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05164388A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A renin inhibiting compound of the formula ##STR1## wherein X is N, O or CH; R.sub.1 is absent or a functional group; A and L are independently selected from absent, C.dbd.O, SO.sub.2 and CH.sub.2 ; D is C.dbd.O, SO.sub.2 or CH.sub.2 ; Y is N or CH; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl or substituted alkyl; Z is a functional group; R.sub.3 is loweralkyl or substituted alkyl; n is 0 or 1; and T is a mimic of the Leu-Val cleavage site of angiotensinogen; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  公式##STR1##中的一种抑制肾素的化合物，其中X为N、O或CH；R.sub.1为空缺或为一个官能团；A和L分别从空缺、C.dbd.O、SO.sub.2和CH.sub.2中独立选择；D为C.dbd.O、SO.sub.2或CH.sub.2；Y为N或CH；R.sub.2为氢、较低烷基或取代烷基；Z为一个官能团；R.sub.3为较低烷基或取代烷基；n为0或1；T为血管紧张素原Leu-Val裂解位点的模拟物；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• Glaucoma treatment
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04927807A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  A method and a composition for treating or reducing and/or controlling intraocular pressure comprising administering an effective amount of a renin inhibiting compound of the formula: ##STR1## wherein A is a substituent; W is CO or CHOH and U is CH.sub.2 or NR.sub.2 wherein R.sub.2 is hydrogen or loweralkyl; with the proviso that when W is CHOH then U is CH.sub.2 ; R.sub.1 is loweralkyl, cycloalkyl, benzyl, (alpha, alpha)-dimethylbenzyl, 4-hydroxybenzyl, 4-methoxybenzyl, halobenzyl, (1-naphthyl)methyl, (2-naphthyl)methyl, (4-imidazoyl)methyl, phenethyl, 1-benzyloxyethyl, phenoxy, thiophenoxy or anilino; R.sub.3 is loweralkyl, loweralkenyl, ((alkoxy)alkoxy)alkyl, carboxyalkyl, (thioalkoxy)alkyl, benzyl or heterocyclic ring substituted methyl; and R.sub.4 is a substituted amino group; or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also disclosed are compositions, methods and kits for treating glaucoma or reducing and/or controlling intraocular pressure wherein the renin inhibiting compound is administered in combination with a beta-adrenergic antagonist, a steroidal antiinflammatory agent or an angiotensin converting enzyme inhibiting compound.

  一种用于治疗或减少和/或控制眼内压的方法和组合物，包括给予有效量的下式化合物的抑制肾素的化合物：##STR1## 其中A是取代基；W是CO或CHOH，U是CH.sub.2或NR.sub.2，其中R.sub.2是氢或较低烷基；但当W是CHOH时，则U为CH.sub.2；R.sub.1是较低烷基，环烷基，苄基，(α，α)-二甲基苄基，4-羟基苄基，4-甲氧基苄基，卤代苄基，(1-萘基)甲基，(2-萘基)甲基，(4-咪唑基)甲基，苯乙基，1-苄氧基乙基，苯氧基，噻吩氧基或苯胺基；R.sub.3是较低烷基，较低烯基，((烷氧基)烷氧基)烷基，羧基烷基，(硫代烷氧基)烷基，苄基或杂环戒取代甲基；R.sub.4是取代氨基；或其药学上可接受的盐或酯。还公开了用于治疗青光眼或减少和/或控制眼内压的组合物、方法和试剂盒，其中抑制肾素的化合物与β-肾上腺素受体拮抗剂、类固醇抗炎药或抑制血管紧张素转换酶的化合物结合给予。
• Retroviral protease inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0342541A2

  公开（公告）日：1989-11-23

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof.

  一种抑制逆转录病毒蛋白酶的式化合物： 或其药学上可接受的盐、原药或酯。
• Non-peptide renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0364804A1

  公开（公告）日：1990-04-25

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein A is a substituent; R1 is hydrogen, loweralkyl, substituted loweralkyl or loweralkenyl; X is CH2, CHOH, C(O), O, S, S(O), S02, NH, N(O) or -P(O)O-; R3 is loweralkyl, loweralkenyl or substituted loweralkyl; and T is mimic of the Leu-Val cleavage site of angiotensinogen; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  式中的肾素抑制化合物： 其中 A 是取代基；R1 是氢、低级烷基、取代的低级烷基或低级烯基；X 是 CH2、CHOH、C(O)、O、S、S(O)、S02、NH、N(O)或-P(O)O-；R3 是低级烷基、低级烯基或取代的低级烷基；T 是血管紧张素原的 Leu-Val 裂解位点的模拟物；或其药学上可接受的盐、酯或原药。