pyrazinoic acid sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazinoic acid sodium salt
• 英文别名: sodium pyrazinate；sodium 2-pyrazinecarboxylate；sodium pyrazinoate；sodium salt of pyrazine-2-carboxylic acid；sodium pyrazinecarboxylate；Na(pyrazinate)；sodium;pyrazine-2-carboxylate
• 化学式: C₅H₃N₂O₂*Na
• 分子量: 146.081
• InChiKey: MFLUBKYTRLCODV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.16
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 pyrazinoic acid sodium salt 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 pyrazinoic acid pivaloyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  In vitro antimycobacterial activities of pyrazinamide analogs

  摘要：

  我们合成了各种吡嗪衍生物和吡嗪酰胺类似物，并在体外测定了它们的抗分枝杆菌活性，以找到比吡嗪酰胺对结核分枝杆菌更有效、对鸟分枝杆菌和细胞内分枝杆菌也更有效的新药。在合成的药物中，有四种药物，即吡嗪硫代甲酰胺、N-羟甲基吡嗪硫代甲酰胺、吡嗪酸正辛酯和吡嗪酸新戊酰氧甲基酯，不仅具有抑菌作用，而且在吡嗪酰胺没有或几乎没有活性的条件下，在体外对这三种分枝杆菌具有杀菌作用。总之，这四种药物有可能成为新的抗霉菌剂，目前正在进行动物实验。

  DOI：

  10.1128/aac.39.9.2088
• 作为产物：
  描述：

  pyrazinehydroxamic acid 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 322.0h， 生成 pyrazinoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  机械观察金属对二（二嗪嗪）异羟肟酸的体外氧化作用：HNO释放和N，O-二（二）叠氮酰基羟胺中间体的证据

  摘要：

  从机理的角度出发，研究了异羟肟酸释放出具有多种生物学特性的无机小分子硝基氧（HNO）的氧化剂依赖性。实际上，在生理条件下异羟肟酸氧化的确切机理以及中间体的直接或间接表征仍然难以捉摸。在这项工作中，通过1 H NMR，MS，EPR和UV-vis技术监测了在生理pH（7.4）下用K 3 [Fe III（CN）6 ]对异烟酸酯，烟酸酯和吡嗪酮异羟肟酸的分子间氧化反应。。虽然nitrosocarbonyl（二）吖嗪中间体，（二）AZ-C（O）-NO，可以是先验设想，它实际上对应Ñ，识别出的O-二（二）叠氮酰基羟胺（AzC（O）NHOC（O）Az）和HNO，第一个通过1 H NMR，第二个基于EPR和UV-vis实验，使用[2-（4 -羧基苯基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物]（cPTIO）自旋阱。不稳定的N，O-二（二）叠氮酰基羟胺中间体在水性缓冲介质中的分解显示产生相应的羧

  DOI：

  10.1039/d0nj00753f

文献信息

• Pyrazine derivatives
  申请人：Koei Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05496949A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention is to provide a pyrazine derivative capable of developing excellent therapeutic efficacy in infectious diseases caused by various acid-fast bacteria. The pyrazine derivative of this invention is represented by the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an octyl group or a pivaloyloxymethyl group.

  这项发明是为了提供一种吡嗪衍生物，能够在由各种抗酸杆菌引起的传染病中展现出优秀的治疗功效。这项发明的吡嗪衍生物由一般公式表示为##STR1##其中R.sub.1是辛基或水杨酸戊酯氧甲基基团。
• Aggregation of tetranuclear Mn building blocks with alkali ion. Syntheses, crystal structures and chemical behaviors of monomer, dimer and polymer containing [Mn₄(µ₃-O)₂]⁸⁺units
  作者：Deguang Huang、Xiaofeng Zhang、Chengbing Ma、Hui Chen、Changneng Chen、Qiutian Liu、Chunxi Zhang、Daizheng Liao、Licun Li

  DOI：10.1039/b609948c

  日期：——

  Aggregation of tetranuclear Mn4O2 building blocks with alkali ion was studied. Several Mn(III) complexes containing [Mn4O2(AcO)7(pyz)2]− (pyz = pyrazinate) anion(s) were obtained from an assembly system containing Mn(II), MnO4−, HOAc and Hpyz (Napyz or Kpyz). These [Mn4O2]8+ complexes have monomeric (1 and 2), dimeric (4 and 5) and one-dimensional chain (3) structures of which alkali metal ion connects the Mn ions of adjacent [Mn4O2]8+ units through µ1,1- and µ1,3-carboxylate bridges. Complexes 2 or 3 were converted into [Mn12O12(AcO)16(H2O)4] in EtOH solution in the presence of HOAc. However, in MeOH solution, a coordination polymer [Mn2(HCOO)4(H2O)4]n was obtained accompanying the oxidation of MeOH to become HCHO and HCOOH. Tracing the 1H NMR spectra of 2 or 3 in CD3OD, the disappearance of the resonance signals in 3 h indicated the decomposition of the [Mn4O2]8+ cores. Complex 2 exhibits its proton NMR signals in CDCl3 which are similar to those of its pic analogue but accompany downfield shift to various extents for all the corresponding signals. Variable-temperature magnetic susceptibilities of complexes 2–5 in the range 5–300 K were recorded and were fitted for an Mn4O2 butterfly core, giving the fitting parameters Jbb = −2.67 to −3.76 cm−1 and Jwb = −1.16 to −3.14 cm−1. Small J values indicate weak antiferromagnetic coupling interactions of the Mn(III) sites and the spin ground states are considered as ST = 0 based on the Jbb/Jwb ratio ≈1 for these complexes. The ESR spectra were recorded for complex 2 in dual-mode at liquid-helium temperatures and no obvious signal could be found. The addition of p-cresol gives rise to the reduction of the [Mn4O2]8+, resulting in observable signals.

  研究了四核 Mn4O2 构建块与碱离子的聚合。从含有 Mn(II)、MnO4-、HOAc 和 Hpyz（Napyz 或 Kpyz）的组装体系中获得了几种含有 [Mn4O2(AcO)7(pyz)2]-（pyz = 吡嗪酸盐）阴离子的 Mn(III) 复合物。这些[Mn4O2]8+ 复合物具有单体（1 和 2）、二聚体（4 和 5）和一维链（3）结构，其中碱金属离子通过 µ1,1- 和 µ1,3- 羧酸桥连接相邻[Mn4O2]8+单元的锰离子。络合物 2 或 3 在有 HOAc 存在的 EtOH 溶液中转化为[Mn12O12(AcO)16(H2O)4]。然而，在 MeOH 溶液中，伴随着 MeOH 被氧化成 HCHO 和 HCOOH，得到了配位聚合物 [Mn2(HCOO)4( )4]n。追踪 2 或 3 在 CD3OD 中的 1H NMR 光谱，发现共振信号在 3 小时内消失，表明[Mn4O2]8+ 核心分解。络合物 2 在 CDCl3 中显示的质子核磁共振信号与其皮质类似物的质子核磁共振信号相似，但所有相应信号都有不同程度的下移。记录了复合物 2-5 在 5-300 K 范围内的变温磁感应强度，并对 Mn4O2 蝶形磁芯进行了拟合，得出拟合参数 Jbb = -2.67 至 -3.76 cm-1 和 Jwb = -1.16 至 -3.14 cm-1。小的 J 值表明 Mn（III）位点的反铁磁耦合相互作用较弱，根据这些复合物的 Jbb/Jwb 比值≈1，可以认为自旋基态为 ST = 0。在液氦温度下以双模式记录了络合物 2 的 ESR 光谱，没有发现明显的信号。加入对甲酚会导致[Mn4O2]8+还原，从而产生可观察到的信号。
• Pentacyanoferrate(II) complex of pyridine-4- and pyrazine-2-hydroxamic acid as source of HNO: investigation of anti-tubercular and vasodilation activities
  作者：Edinilton Muniz Carvalho、Tercio de Freitas Paulo、Alix Sournia Saquet、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Souza Macchi、Cristiano Valim Bizarro、Rafael de Morais Campos、Talles Luann Abrantes Ferreira、Nilberto Robson Falcão do Nascimento、Luiz Gonzaga França Lopes、Remi Chauvin、Eduardo Henrique Silva Sousa、Vania Bernardes-Génisson

  DOI：10.1007/s00775-020-01805-z

  日期：2020.9

  anti-mycobacterial drugs: pyrazinamide (first line) and delamanid (third line) whose active metabolites are pyrazinoic acid (PyzCOOH) and likely nitroxyl (HNO (or NO.)), respectively. Aiming to generate those active species, a hybrid compound was envisaged by coordination of pyrazine-2-hydroxamic acid (PyzCONHOH) with a Na3[FeII(CN)5] moiety. The corresponding pentacyanoferrate(II) complex Na4[FeII(CN)5(PyzCONHO−)]

  设计了一种药效基团设计方法，该方法基于前药活性代谢物的紧密分子杂化体的配位化学，已知该酶在酶促氧化激活后会释放出活性物质。这可以通过将两种抗分枝杆菌药物：吡嗪酰胺（第一行）和德拉曼尼德（第三行）组合来举例说明，它们的活性代谢产物分别是吡嗪酸（PyzCOOH）和可能的硝酰基（HNO（或NO 。））。为了产生那些活性物质，设想通过吡嗪-2-异羟肟酸（PyzCONHOH）与Na 3 [Fe II（CN）5 ]部分的配位来形成杂化化合物。相应的五氰基高铁酸盐（II）络合物Na 4 [Fe II（CN）5（PyzCONHO -）]的合成和表征由几个光谱技术，循环伏安法，和DFT计算。已证明该复合物与H 2 O 2的化学氧化可诱导代谢物PyzCOOH的释放，而无需结核分枝杆菌（Mtb）吡嗪酰胺酶（PncA）。对照实验表明，H 2 O 2和N配位的吡嗪Fe II需要一种异种，排除了异羟肟酸的直接水解或通
• Photochemical and Photophysical Reactions of <i>f</i><i>ac</i>-Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes. Effects from Binucleating Spectator Ligands on Excited and Ground State Processes
  作者：J. Guerrero、O. E. Piro、E. Wolcan、M. R. Feliz、G. Ferraudi、S. A. Moya

  DOI：10.1021/om000784p

  日期：2001.6.1

  the newly prepared complexes Re(CO)3(2,2‘-biquinoline)LS+, LS = pyrazine or 4,4‘-bipyridine, and Re(CO)3(2,2‘-bipy)(2-pyrazinecarboxylate) were investigated by steady state and time-resolved spectroscopy. The X-ray structure of the latter compound showed that the spectator ligand 2-pyrazinecarboxylate is coordinated through the carboxylate group to Re(I). A component of the complexes' luminescence was

  地面和新制备的复合物的Re（CO）的激发态性质3（2,2'-联喹啉）L-小号+，L小号=吡嗪或4,4'-联吡啶和Re（CO）3（2,2' -bipy）（2-吡嗪羧酸酯）的稳态和时间分辨光谱法进行了研究。后一种化合物的X射线结构表明，观众配体2-吡嗪羧酸酯通过羧酸酯基团配位到Re（I）。配合物发光的一个成分与长寿命的配体Re，2,2'-联喹啉或2,2'-联吡啶的电荷转移有关，而发射的一个快速成分与配体内激发态有关。CuCl 2对发光的猝灭通过动态和静态机制进行能量传递。处于激发态的复合物被2,2'，2''-三氟三乙醇还原，并形成Re（I）配位基自由基物种。通过复合物的脉冲辐射分解产生类似的产物。比较了2,2'-联喹啉配合物和Re（CO）3（1,10-phen）4-硝基苯甲酸酯的光化学性质，并探讨了其光化学反应的机理。
• Thermal, spectroscopic (IR, Raman, NMR) and theoretical (DFT) studies of alkali metal complexes with pyrazinecarboxylate and 2,3-pyrazinedicarboxylate ligands
  作者：G. Świderski、H. Lewandowska、R. Świsłocka、S. Wojtulewski、L. Siergiejczyk、A. Wilczewska

  DOI：10.1007/s10973-016-5695-0

  日期：2016.10

  work, the salts of 2-pyrazinecarboxylic and 2,3-pyrazinedicarboxylic acids with alkali metal cations were synthesized as well as the spectroscopic (IR, Raman, NMR), theoretical [density functional theory (DFT)] and thermogravimetric studies of obtained compounds were done. The FT-IR and FT-Raman spectra of alkali metal 2-pyrazinecarboxylates and 2,3-pyrazinedicarboxylates were recorded and analyzed

  吡嗪羧酸及其衍生物具有生物学特性（尤其是抗微生物和抗真菌）。在这项工作的框架内，合成了2-吡嗪羧酸和2,3-吡嗪二羧酸与碱金属阳离子的盐以及光谱（红外，拉曼，核磁共振），理论[密度泛函理论（DFT）]和热重分析对获得的化合物进行了研究。在4000-400 cm -1范围内记录并分析了碱金属2-吡嗪羧酸盐和2,3-吡嗪二羧酸盐的FT-IR和FT-Raman光谱。1 H NMR和13已注册并指定了分析化合物的13 C NMR光谱。计算出所研究的酸及其盐与锂，钠和钾的电荷分布。所有计算均在DFT框架中使用6-311 ++ G（d，p）基集进行。完成了所分析化合物的热分解。