二苯基氮氧自由基 | 712-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基氮氧自由基
• 英文名称: Diphenylaminoxid-Radikal
• CAS: 712-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₀NO
• 分子量: 184.218
• InChiKey: HJEOCXJECFXMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氮氧自由基 在 盐酸 、 乙醚 、 二氧化氮 、 tin(ll) chloride 、 苯 作用下， 生成 4,4’-二氨基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Roth, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 二苯基氮氧自由基
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Roth, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Obsevations on the cleavage of the bismuth–carbon bond in Bi^Vcompounds: a new arylation reaction
  作者：Derek H. R. Barton、David J. Lester、William B. Motherwell、M. Teresa Barros Papoula

  DOI：10.1039/c39800000246

  日期：——

  trianyl-organobismuth oxidants are presented; deuterium labelling studies have established that the mechanism of oxidation of allylic alcohols by these reagents involves, to some extent, cleavage of the bismuth–aryl bond; several reactions involving the synthetically useful transfer of an aryl group from bismuth to nitrogen and to carbon are described.

  给出了五价三芳基-有机铋氧化剂的选择性的其他实例；参见表1。氘标记研究已经确定，这些试剂氧化烯丙醇的机理在一定程度上涉及铋-芳基键的裂解。描述了涉及芳基从铋到氮和碳的合成上有用的转移的几种反应。
• Oxidation of organic amide ions by dioxygen
  作者：S. S. Shashin、O. N. Emanuel'、I. P. Skibida

  DOI：10.1007/bf00703479

  日期：1994.10

  aromatic amines were identified by the GC-MS and EPR techniques as nitroxyls, quinone nitrones, quinone imines, and for diarylamines also as the products of C-N bond cleavage-substituted nitrobenzenes, anilines and phenols. It was shown that nitroxyl radicals are the primary paramagnetic products of the reaction and do not form by the interaction of aminyl radicals with dioxygen. A mechanism of the amide

  芳香仲胺碱催化氧化的产物通过GC-MS和EPR技术鉴定为硝酰基、醌硝酮、醌亚胺，二芳胺也鉴定为CN键断裂取代的硝基苯、苯胺和酚的产物。结果表明，硝酰基自由基是反应的主要顺磁性产物，不是由氨基自由基与分子氧相互作用形成的。提出并讨论了通过在限速阶段将分子氧非自由基加成到酰胺离子上的酰胺离子氧化机制。
• Reactions of Nitrosoarenes with Nitrogen Monoxide (Nitric Oxide) and Nitrogen Dioxide: Formation of Diarylnitroxides
  作者：Paola Astolfi、Patricia Carloni、Elisabetta Damiani、Lucedio Greci、Milvia Marini、Corrado Rizzoli、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1002/ejoc.200800213

  日期：2008.7

  following the reaction course in the ESR cavity. On a macroscale level, the reaction between nitrosobenzene and nitric oxide leads to the formation of N-nitrosodiphenylamine, 4-nitro-N-nitrosodiphenylamine, 4-nitrodiphenylamine and 4,4′-dinitrodiphenylamine, in addition to diphenylnitroxide. Diarylnitroxides are also obtained when nitrosoarenes react with small amounts of nitrogen dioxide; the mechanism

  亚硝基芳烃在室温和非质子介质中与一氧化氮（一氧化氮）反应，通过中间形成 N-亚硝基芳基氮氧化物，得到相应的二芳基氮氧化物。然而，与文献报道相比，这些后一种自旋加合物从未被我们检测到。N-亚硝基苯基硝基氧化物仅在 N-亚硝基苯基羟胺（铜铁龙）的铵盐与痕量四乙酸铅的氧化中获得。然而，正如在 ESR 腔中遵循反应过程所证明的那样，它会随着时间演变成二苯基硝基氧化物。在宏观层面上，亚硝基苯和一氧化氮之间的反应导致形成 N-亚硝基二苯胺、4-硝基-N-亚硝基二苯胺、4-硝基二苯胺和 4,4'-二硝基二苯胺，以及二苯硝基氧化物。亚硝基芳烃与少量二氧化氮反应也可得到二芳基氮氧化物；提出并讨论了该反应的机理。4-硝基-N-亚硝基二苯胺的结构通过 X 射线分析确定。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Reactions of N-Nitrosodiphenylamine with Grignard Reagents. A Convenient Synthesis of Diaryl- and Dialkyl Nitroxyls
  作者：Liberato Cardellini、Lucedio Greci、Giorgio Tosi

  DOI：10.1080/00397919208021294

  日期：1992.1

  Abstract N-nitrosodiphenylamine reacts with Grignard reagents forming symmetric dialkyl- or diarylhydroxylamines which are quantitatively converted into the corresponding nitroxyls by lead dioxide oxidation.

  摘要 N-亚硝基二苯胺与格氏试剂反应形成对称的二烷基或二芳基羟胺，通过二氧化铅氧化将其定量转化为相应的硝酰基。
• Mechanism of repeated chain breaking and the intermediate products of transformation of aromatic amines in oxidized isopropanol and ethylbenzene
  作者：E. T. Denisov、V. I. Gol'denberg、L. G. Verba

  DOI：10.1007/bf00953391

  日期：1988.10