(E)-3-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: 3-(2',3',4'-trimethoxybenzylidene)chroman-4-one；(3E)-3-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: XTTRJUWMNGKNCD-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)chroman-4-one 、 2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到trans-7-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-6H-6a,7-dihydro[1]benzopyrano[3,4-c]-[1,5]-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  trans-7-Aryl-6H-6a,7-dihydro[1]benzopyrano[3,4-c][1,5]benzothiazepines的一锅法合成

  摘要：

  苯硫醇与 3-亚芳基烯色满-4-酮的缩合反应作为合成子合成一系列新反式-7-芳基-6H-6a,7-二氢[1‖苯并吡喃‖3,4-c 的绿色化学方法][1,5]苯并硫氮杂可能具有潜在的生物活性进行了描述。

  DOI：

  10.3987/com-05-10485
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-3-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  trans-7-Aryl-6H-6a,7-dihydro[1]benzopyrano[3,4-c][1,5]benzothiazepines的一锅法合成

  摘要：

  苯硫醇与 3-亚芳基烯色满-4-酮的缩合反应作为合成子合成一系列新反式-7-芳基-6H-6a,7-二氢[1‖苯并吡喃‖3,4-c 的绿色化学方法][1,5]苯并硫氮杂可能具有潜在的生物活性进行了描述。

  DOI：

  10.3987/com-05-10485

文献信息

• Homoisoflavonoids: Natural Scaffolds with Potent and Selective Monoamine Oxidase-B Inhibition Properties
  作者：Nicoletta Desideri、Adriana Bolasco、Rossella Fioravanti、Luca Proietti Monaco、Francisco Orallo、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1021/jm1013709

  日期：2011.4.14

  A series of homoisoflavonoids [(E)-3-benzylidenechroman-4-ones la-w, 3-benzyl-4H-chromen-4-ones 2a-g, and 3-benzylchroman-4-ones 3a-e] have been synthesized and tested in vitro as inhibitors of human monoamine oxidase isoforms A and B (hMAO-A and hMAO-B). Most of the compounds were found to be potent and selective MAO-B inhibitors. In general, the (E)-3-benzylidenechroman-4-ones la-w showed activities in the nano- or micromolar range coupled with high selectivity against hMAO-B. The reduction of the exocyclic double bond results in compounds 3a-e selective against isoform B and active in the micromolar range. In contrast, the endocyclic migration of the double bond (compounds 2a-g) generally produces the loss of the inhibitory activity or a marked reduction in potency. (E)-3-(4-(Dimethylamino)benzylidene)chroman-4-one (1l) and (E)-5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one (1h) were the most interesting compounds of the entire series of inhibitors, showing hMAO-B affinity better than the selective inhibitor selegiline. Molecular modeling studies have been carried out to explain the selectivity of the most active homoisoflavonoids 1h and 1l.