N-methoxy-N-methylbut-2-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methylbut-2-ynamide
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: NVIUJXANIQHNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylbut-2-ynamide 在 喹啉 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以55%的产率得到(Z)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  带有不饱和 NHC 配体的基于 Ru 的儿茶酚盐配合物：用于合成 (Z)-α,β-不饱和酯、羧酸以及伯、仲和 Weinreb 酰胺的有效交叉复分解催化剂

  摘要：

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02318
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基羟胺 、 2-丁炔酸甲酯 在 仲丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N-methoxy-N-methylbut-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性铜（II）催化的硼在水性介质中添加到乙炔酯和酰胺中

  摘要：

  开发了在露天条件下进行铜（II）催化的pinBBdan加至炔酸和炔酰胺中的露天条件。简单而温和的β-硼化协议以显着的化学，区域和立体选择性方式进行，从而以良好的产率提供了1,8-二氨基萘保护的（Z）-β-硼烯酸酯和伯，仲和叔酰胺。 。这些反应显示出对各种烷基，芳基和杂原子官能团的高耐受性，并提供了对各种乙烯基硼酸衍生物的方便获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00648

文献信息

• 一种催化不对称合成可待因和吗啡的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109666030B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种合成可待因和吗啡的方法，包括如下步骤：(I)以3‑丁炔‑1‑醇为起始原料，合成化合物6：(II)化合物6先在螺环胺催化剂的催化下发生分子内Michael加成反应，再加入酸进行脱水环化反应，得到具有氢化二苯并呋喃结构的手性化合物7：(III)化合物7经烯丙基化、臭氧氧化、傅克反应、环氧化反应、Wharton氧迁移反应、脱苄基、Mitsunobu反应、DMP氧化、硼氢化钠还原和伯奇还原的转化，得到可待因可待因进一步在三溴化硼作用下，脱除甲基保护基，得到吗啡。与现有合成方法相比，本发明的全合成方法更为简短，催化不对称反应具有对映选择性高、产率高等优点。
• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of pseudopteroxazole
  作者：J.S. Yadav、E. Vijaya Bhasker、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.054

  日期：2010.3

  A facile synthesis of a key intermediate for the total synthesis of anti-mycobacterial compound pseudopteroxazole is described employing an intramolecular Diels–Alder cyclization and an iodine-mediated oxidative aromatization step.

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。
• Total Synthesis of Pulvomycin D
  作者：Lukas Fritz、Sebastian Wienhold、Sabrina Hackl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.202104064

  日期：2022.1.13

  Trienone units and the elimination-prone hydroxy groups render pulvomycin D a capricious target, the total synthesis of which required a subtle endgame strategy, including a Heck reaction (3) and a sequential release of six silyl protecting groups combined with a Peterson elimination reaction (4). Earlier key steps of the synthesis included a diastereoselective aldol reaction (1) and a regioselective Yamaguchi

  脆弱的女神：三烯酮单元和易于消除的羟基使普沃霉素 D 成为一个反复无常的目标，其全合成需要微妙的最终策略，包括赫克反应 (3) 和顺序释放六个甲硅烷基保护基团与Peterson 消除反应 (4)。合成的早期关键步骤包括非对映选择性羟醛反应 (1) 和区域选择性山口酯化 (2)。
• Total Synthesis of the Guangnanmycin A Alcohol
  作者：Kenzo Yahata、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202319070

  日期：2024.3.4

  isomerization. The signature disulfide was introduced by a thia-Michael addition reaction followed by an unusual thioether-to-disulfide swap. In the dense array, however, final oxidation of the primary alcohol was unsuccessful.

  为了寻找广南霉素A（抗癌药物先导莱那霉素的同系物），必须建立显着的环菌株。通过将闭环炔复分解与钌催化的氧化还原异构化相结合来应对这一挑战。标志性的二硫化物是通过硫杂-迈克尔加成反应引入的，然后进行不寻常的硫醚-二硫化物交换。然而，在密集阵列中，伯醇的最终氧化并不成功。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols through Highly Site- and Enantioselective Catalytic Silylation
  作者：Yu Zhao、Aurpon W. Mitra、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200703650

  日期：2007.11.12