2-(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(4-Hexyltriazol-1-yl)-2-phenylethanol；2-(4-hexyltriazol-1-yl)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O
• 分子量: 273.378
• InChiKey: GVISGKQTRPKAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 1-辛炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  无与伦比的方法：有机光氧化还原/Cu(I) 催化、区域选择性、可见光促进、通过叠氮-炔 [3 + 2] 环加成点击合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  在有机光氧化还原催化剂曙红 Y 存在下，使用 EtOH:H2O 作为合成取代 1,2,3-三唑的反应介质，可见光引发、温和、一锅、多组分铜催化叠氮化物炔 [3 + 2] 环加成是报道。环氧化物的轻松区域选择性开环，然后在 CFL（紧凑型荧光灯）照射下与炔烃进行 1, 3 偶极环加成，作为可见光的来源，导致形成 C-N 键，是本策略的特征。通过使用苄基氯代替环氧化物进一步扩展了本协议的范围。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2156-8

文献信息

• Three component, regioselective, one-pot synthesis of β-hydroxytriazoles from epoxides via ‘click reactions’
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G. Madhusudhan Reddy、D. Narasimha Chary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.160

  日期：2007.12

  2-Azidoalcohols derived in situ from epoxides and sodium azide undergo smooth coupling with alkynes under neutral conditions by means of ‘click reactions’ to furnish β-hydroxytriazoles in excellent yields and with high regioselectivity. This reaction proceeds smoothly in water at room temperature without the need for acid catalysis.

  原位衍生自环氧化物和叠氮化钠的2-叠氮醇在中性条件下通过“点击反应”与炔烃进行平滑偶联，从而以优异的收率和高区域选择性提供β-羟基三唑。该反应在室温下在水中平稳进行，无需酸催化。
• A concise and simple click reaction catalyzed by immobilized Cu(I) in an ionic liquid leading to the synthesis of β-hydroxy triazoles
  作者：Nasseb Singh

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.006

  日期：2015.12

  Résumé This study describes an ecocompatible, concise, and practically reliable approach for the regioselective synthesis of β-hydroxy triazoles via Huisgen's click coupling reaction among varied epoxides, NaN3, and suitable acetylenes catalysed by immobilized Cu(I) in ionic liquid (IL). This one-pot, atom-economic, efficient, and highly regioselective green protocol ensures higher yield of β-hydroxy triazole scaffolds (85–95%). To make the process ecofriendly, this study emphasizes on the catalyst immobilization technique along with its possible recycling that gave a high reaction yield in up to three runs. The structures of all synthesized compounds have been characterized by comparing 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectroscopic data with those reported in the literature.

  摘要 本研究描述了一种环保、简便且实用的方法，通过固定在离子液体（IL）中的Cu(I)催化的不同环氧化物、NaN3和合适炔烃之间的Huisgen点击偶联反应，选择性地合成β-羟基三氮唑。这种一步法、原子经济性高、效率高且具有高度区域选择性的绿色协议确保了β-羟基三氮唑骨架的高产率（85-95%）。为了使该过程更加环保，本研究强调了催化剂固定化技术及其可能的回收利用，使得反应在最多三批次运行中仍能保持高产率。所有合成化合物的结构已通过与文献报道的1H核磁共振（NMR）、13C NMR和质谱数据进行比较来表征。
• Multicomponent Click Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Epoxides in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo2016339

  日期：2011.10.21

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of beta-hydroxy-1,2,3-triazoles from a variety of epoxides and alkynes in water. The catalyst is easy to prepare, reusable at a low copper loading (0.5 mol %), and exhibits higher catalytic activity than some commercially available copper sources. The regio- and stereochemistiy of the reaction has been revised and unequivocally established on the basis of X-ray crystallographic analyses. An NMR experiment has been implemented for the rapid and unmistakable determination of the regiochemistry of the process. Some mechanistic aspects of the reaction have been also undertaken which unveil the participation of copper(I) acetylides.