(+/-)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylhex-5-en-3-yl prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylhex-5-en-3-yl prop-2-enoate
• 英文别名: [(1R,2S,3S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-phenylhex-5-en-3-yl] prop-2-enoate
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 490.831
• InChiKey: ZBDBGUVMMHILRP-CAOCKLPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylhex-5-en-3-yl prop-2-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(+/-)-6-(2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-6-phenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman加合物允许苯乙烯基内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  我们在此公开了一种非对映选择性的方法，用于合成（±）-徕卡泊A和（±）-木糖醇的总合成。这些具有生物活性的苯乙烯基内酯是从一个普通的中间体中获得的，该中间体分五个步骤制备，总收率40％，使用从Morita-Baylis-Hillman加合物开始的简单合成序列。这些苯乙烯基内酯的总合成是通过九个步骤完成的。这是从Morita–Baylis–Hillman加合物开始的此类天然产物全合成的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.044
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylhex-5-en-3-ol 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(+/-)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylhex-5-en-3-yl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman加合物允许苯乙烯基内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  我们在此公开了一种非对映选择性的方法，用于合成（±）-徕卡泊A和（±）-木糖醇的总合成。这些具有生物活性的苯乙烯基内酯是从一个普通的中间体中获得的，该中间体分五个步骤制备，总收率40％，使用从Morita-Baylis-Hillman加合物开始的简单合成序列。这些苯乙烯基内酯的总合成是通过九个步骤完成的。这是从Morita–Baylis–Hillman加合物开始的此类天然产物全合成的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.044

文献信息

• A Morita–Baylis–Hillman adduct allows the diastereoselective synthesis of styryl lactones
  作者：Paulo H.S. Paioti、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.044

  日期：2011.11

  for the total syntheses of (±)-Leiocarpin A and (±)-Goniodiol. These biologically active styryl lactones were obtained from a common intermediate, prepared in five steps and 40% overall yield, using a simple synthetic sequence starting from a Morita–Baylis–Hillman adduct. The total syntheses of these styryl lactones were accomplished in nine steps. This is the first report on the total synthesis of this

  我们在此公开了一种非对映选择性的方法，用于合成（±）-徕卡泊A和（±）-木糖醇的总合成。这些具有生物活性的苯乙烯基内酯是从一个普通的中间体中获得的，该中间体分五个步骤制备，总收率40％，使用从Morita-Baylis-Hillman加合物开始的简单合成序列。这些苯乙烯基内酯的总合成是通过九个步骤完成的。这是从Morita–Baylis–Hillman加合物开始的此类天然产物全合成的第一份报告。