2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylanilino)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: VGVIUTUFYCAQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-phenylethanol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₆H₁₇NO₂S
  参考文献：
  名称：

  五元环状氨基磺酸盐的热安全性和结构相关反应性研究

  摘要：

  五元环状氨基磺酸盐是有机合成中非常有价值的亲电子试剂，并且易于在数公斤级上使用。然而，它们的热降解被低估了，并可能导致不可预见和不良的安全事件。此外，环或氮取代会对环状氨基磺酸酯对碱的反应性产生巨大影响，因此会影响工艺的整体安全性评估。因此，在设计合成路线时，对这种行为的理解在工业中非常重要，因为例如保护基团的改变可以提高规模化步骤的热安全性。我们在此报告了环状氨基磺酸盐的热降解研究以及与结构相关的反应性探索，包括它们与强碱的结合使用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00130
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2,6-二甲基苯胺 在 cadmium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Cadmium chloride-catalyzed regioselective opening of oxiranes with aromatic amines — An improved protocol for the synthesis of 2-amino alcohols

  摘要：

  环氧化物在温和的反应条件下（室温）与芳香胺发生快速的 CdCl2 催化开环反应，以高区域选择性得到相应的 2-氨基醇。

  DOI：

  10.1139/v06-186

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• [Bmim]BF4 ionic liquid: a novel reaction medium for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、A.K. Basak、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02735-1

  日期：2003.1

  Epoxides undergo smooth ring-opening with aryl amines in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild and neutral conditions to afford the corresponding β-amino alcohols in excellent yields with high regioselectivity.

  在温和和中性条件下，环氧化合物在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中经历芳基胺的平滑开环，得到相应的β-氨基醇，收率高，区域选择性高。
• BiCl3-mediated opening of epoxides, a facile route to chlorohydrins or amino alcohols: one reagent, two paths
  作者：Adam McCluskey、Sarah K. Leitch、James Garner、Christine E. Caden、Timothy A. Hill、Luke R. Odell、Scott G. Stewart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.088

  日期：2005.11

  Opening of epoxides can be an effective means by which a variety of functional groups can be incorporated. In this letter, we outline how variation of conditions, in particular, that of solvent and concentration, give rise to different products using the Lewis acid catalyst BiCl3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure of an air-stable organobismuth triflate complex and its use as a high-efficiency catalyst for the ring opening of epoxides in aqueous media with aromatic amines
  作者：Nianyuan Tan、Shuangfeng Yin、Yuefang Li、Renhua Qiu、Zhengong Meng、Xingxing Song、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.035

  日期：2011.4

  An air-stable organobismuth triflate complex with a novel 5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f]-[1,5]oxabismocine framework was synthesized and characterized by spectroscopic and single-crystal X-ray diffraction techniques. The organobismuth framework is cationic, and the complex shows relatively strong Lewis acidity (0.8 < H-o <= 3.3). It was found to exhibit high catalytic activity towards the ring-opening reaction of epoxides in aqueous media with aromatic amines at room temperature. This catalyst shows good stability, recyclability and reusability. The catalytic system affords a simple and efficient method for the synthesis of beta-amino alcohols. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Cadmium chloride-catalyzed regioselective opening of oxiranes with aromatic amines — An improved protocol for the synthesis of 2-amino alcohols
  作者：S Ramesh Kumar、P Leelavathi

  DOI：10.1139/v06-186

  日期：2007.1.1

  Epoxides undergo rapid CdCl₂-catalyzed ring-opening reaction with aromatic amines in mild reaction conditions (room temperature), affording the corresponding 2-amino alcohols with high regioselectivity.Key words: epoxides, aromatic amines, cadmium chloride, 2-amino alcohols.

  环氧化物在温和的反应条件下（室温）与芳香胺发生快速的 CdCl2 催化开环反应，以高区域选择性得到相应的 2-氨基醇。