1-phenylpent-4-yn-2-ol | 127559-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 127559-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD16698286
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XHIXLGJUXBLKCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-4-yn-2-ol 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过一氯化碘促进的1-苯基戊-4-yn-2-醇的级联反应合成1-萘醛

  摘要：

  提出了一种新型且方便的合成方法，该方法通过一氯化碘促进1-苯基戊-4-yn-2-ols的级联反应合成1-萘醛。与文献方法相比，该新方法具有操作步骤简单，反应条件温和，效率高，区域选择性好等优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.047
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-苯基戊-4-烯-2-醇 在 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 1-phenylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for producing propargylcarbinol compounds

  摘要：

  本发明提供了一种生产式为(I)的丙炔基甘醇化合物的方法：其中R.sup.1和R.sup.2如本文所定义。该方法包括将式为(II)的卤代烯丙基甘醇化合物与碱反应。本发明还涉及一种生产卤代烯丙基甘醇化合物的方法。上述丙炔基甘醇化合物可用作农药、药品、香水、树脂单体等的中间体。

  公开号：

  US05258529A1

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Synthesis, characterization of active Sn(0), and its application in selective propargylation of aldehyde at room temperature in water
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Dipankar Paul、Micky Lanster Sawkmie、Arun Kumar Sinha、Snehadrinarayan Khatua

  DOI：10.1139/cjc-2017-0745

  日期：2019.1

  synthesized in high yields by the chemical reduction of the blue–black stannous oxide using freshly prepared sodium stannite solution as reducing agent at 40 °C and 60 °C. The Sn(0) particles are characterized using powder XRD, SEM, and DSC. The as-synthesized Sn(0) particles are applied as reagent for the regioselective synthesis of homopropargyl alcohols from propargyl bromide and aldehydes in distilled water

  在 40 °C 和 60 °C 下，使用新鲜制备的亚锡酸钠溶液作为还原剂，通过化学还原蓝黑色氧化亚锡，以高产率合成活性 Sn(0) 颗粒。使用粉末 XRD、SEM 和 DSC 对 Sn(0) 颗粒进行表征。合成的 Sn(0) 颗粒用作试剂，用于在室温下在蒸馏水中由炔丙基溴和醛类区域选择性合成高炔丙基醇（产率 50%–84%）。该反应不需要热、微波、超声波、有机助溶剂、助试剂或惰性气氛的帮助。与其他亲电性较低的羰基官能团（如酮、酰胺和羧酸）相比，炔丙基化反应对醛具有高度化学选择性。
• Photoredox Propargylation of Aldehydes Catalytic in Titanium
  作者：Francesco Calogero、Andrea Gualandi、Marco Di Matteo、Simone Potenti、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00521

  日期：2021.5.7

  A practical and effective photoredox propargylation of aldehydes promoted by 10 mol % of [Cp2TiCl2] is presented. No stoichiometric metals or scavengers are used for the process. A catalytic amount of the cheap and simply prepared organic dye 3DPAFIPN is used as the reductant for titanium. The reaction displayed a broad scope, and no traces of allenyl isomers were detected for simple propargyl bromide

  提出了一种实用且有效的由10 mol％的[Cp 2 TiCl 2 ]促进的醛的光氧化还原炔丙基化。该过程不使用化学计量的金属或清除剂。催化量的廉价且简单制备的有机染料3DPAFIPN用作钛的还原剂。该反应显示范围广，对于简单的炔丙基溴，未检测到痕量的烯丙基异构体，而对于取代的炔丙基溴，未观察到炔丙基和烯丙基异构体的混合物。
• Synthesis and characterization of nano−zinc wire using a self designed unit galvanic cell in aqueous medium and its reactivity in propargylation of aldehydes
  作者：Bibhas Mondal、Siba Prasad Mandal、Mousumi Kundu、Utpal Adhikari、Ujjal Kanti Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.012

  日期：2019.8

  in aqueous ZnCl2 medium. For electrochemical process we designed a unit galvanic cell. ZnCl2 is used as stoichiometric reagent and causes electrochemical deposition of zinc in cathode. Wire shaped nano zinc architecture has been formed in cathode during electrochemical process which is the active reagent. Homopropergylic alcohols are synthesized in good yields. After the organic reaction is over aqueous

  电化学用于在ZnCl 2水溶液中羰基的炔丙基化。对于电化学过程，我们设计了一个单元原电池。ZnCl 2用作化学计量试剂，并导致锌在阴极中的电化学沉积。线形纳米锌结构是在电化学过程中在阴极中形成的，是活性试剂。均丙醇的合成收率很高。有机反应结束后，含锌盐的水溶液可重复使用至第5个循环，而不会显着降低反应活性。
• Synthesis of Vinylic Sulfones in Aqueous Media
  作者：Jeffrey Goh、Manikantha Maraswami、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04257

  日期：2021.2.5

  A green method for the sulfination of allenic carbonyl compounds to access a wide variety of vinylic sulfones is developed. This reaction works in aqueous media under very mild conditions. This reaction is atom economic. A wide variety of vinylic sulfones could be obtained in moderate to excellent yields with wide functional group tolerance. The efficiency of this method is demonstrated in some reactions

  开发了一种绿色的方法，用于将烯丙基羰基化合物硫化以使用各种乙烯基砜。该反应在非常温和的条件下在水性介质中进行。该反应是原子经济的。可以以中等到优异的收率获得各种乙烯基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法的效率在某些反应中得到了证明，其中所需的产物可以通过过滤分离。