(1RS,2RS)-N-cumyl-1-(2-furyl)-N-hydroxy-2-phenyl-2,3-epoxypropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS)-N-cumyl-1-(2-furyl)-N-hydroxy-2-phenyl-2,3-epoxypropylamine
• 英文别名: N-[(R)-furan-2-yl-[(2R)-2-phenyloxiran-2-yl]methyl]-N-(2-phenylpropan-2-yl)hydroxylamine
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: FHTUYDOATMEULO-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-N-cumyl-1-(2-furyl)-N-hydroxy-2-phenyl-2,3-epoxypropylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以62%的产率得到(3R,4S)-[N-cumyl-3-(2-furyl)-4-phenyl-1,2-oxazetidin-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型β，γ-环氧羟胺和4-羟烷基-1,2-氧氮杂环丁烷。

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性合成多取代的β，γ-环氧羟胺和4-羟烷基-1,2-恶唑烷的方法，基于将α-锂化的芳基氧杂环戊烷添加至硝酮并随后将相应的中间体以4-exo-tet模式环化进行说明。

  DOI：

  10.1021/ol061256y
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)methanimine oxide 、 氧化苯乙烯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(1RS,2RS)-N-cumyl-1-(2-furyl)-N-hydroxy-2-phenyl-2,3-epoxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型β，γ-环氧羟胺和4-羟烷基-1,2-氧氮杂环丁烷。

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性合成多取代的β，γ-环氧羟胺和4-羟烷基-1,2-恶唑烷的方法，基于将α-锂化的芳基氧杂环戊烷添加至硝酮并随后将相应的中间体以4-exo-tet模式环化进行说明。

  DOI：

  10.1021/ol061256y

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel β,γ-Epoxyhydroxylamines and 4-Hydroxyalkyl-1,2-oxazetidines
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Antonio Salomone、Corrado Cuocci

  DOI：10.1021/ol061256y

  日期：2006.8.1

  A simple and efficient stereoselective synthesis of polysubstituted beta,gamma-epoxyhydroxylamines and 4-hydroxyalkyl-1,2-oxazetidines, based on the addition of alpha-lithiated aryloxiranes to nitrones and subsequent cyclization of the corresponding intermediates in a 4-exo-tet mode, is described.

  一种简单有效的立体选择性合成多取代的β，γ-环氧羟胺和4-羟烷基-1,2-恶唑烷的方法，基于将α-锂化的芳基氧杂环戊烷添加至硝酮并随后将相应的中间体以4-exo-tet模式环化进行说明。