2'-O-methyl-β-L-uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-methyl-β-L-uridine
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: SXUXMRMBWZCMEN-ZITKLIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-methyl-β-L-uridine 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究核苷间接头中氨基酸手性对DNA：DNA和DNA：RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  酶和化学上稳定的酰胺连接的二/寡核苷是非常需要的合成靶标，其中天然DNA中的磷酸二酯键被具有适当长度和立体化学的酰胺接头代替。由3'-氨基-3'-脱氧胸苷，α-（l / d）脯氨酸/前手性甘氨酸和胸苷/尿苷-4'羧酸衍生物合成的五原子酰胺连接的二聚体被掺入DNA骨架中以实现部分取代选定的磷酸二酯键。结果强调了连接基氨基酸手性的重要性。与l相比，发现d-脯氨酸作为DNA骨架中的核苷间连接子最稳定，可稳定与DNA或RNA的复合物。-脯氨酸和甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.042
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 碳酸二苯酯 、 氨 、 碳酸氢钠 、 BSA 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-O-methyl-β-L-uridine
  参考文献：
  名称：

  2' - O-甲基-β-1-阿拉伯糖基尿苷的全合成并从青霉菌属sp中重新分配核苷。作为2'- O-甲基-β-1-尿苷

  摘要：

  为了验证从青霉素sp的肉汤中分离出的鲜有报道的天然存在的核苷的结构。（第64），2'-的实用合成ø -甲基- β-升-arabinosyluridine，2'- ø -甲基- α-升-arabinosyluridine，和2'- ö甲基- β-升尿苷被完成。比较其核磁共振（NMR）光谱和物理数据，将其结构重新分配为2' - O-甲基-β - 1-尿苷，而不是先前报道的2' - O-甲基-β - 1-阿拉伯糖基尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2020.01.018

文献信息

• Derivatization of Mirror‐image L‐Nucleic Acids with 2'‐OMe Modification for Thermal and Structural Stabilization
  作者：Yuliya Dantsu、Wen Zhang

  DOI：10.1002/cbic.202200764

  日期：——

  We report here the synthesis of a novel mirror-image nucleoside monomer, as well as its oligonucleotides, containing 2′-OMe modification. Incorporation of 2′-OMe into l-nucleic acids greatly enhances the thermal and structural stability, as shown by UV melting data and crystallographic structures. This modified nucleic acid with unusual chirality provides a useful strategy for future biochemical investigations

  我们在此报告了一种新型镜像核苷单体及其含有 2'-OMe 修饰的寡核苷酸的合成。如紫外熔解数据和晶体结构所示，将2'-OMe 掺入l-核酸中可大大增强热稳定性和结构稳定性。这种具有不寻常手性的修饰核酸为未来的生化研究提供了有用的策略。
• Total synthesis of 2'-O-methyl-β-l-arabinosyluridine and reassignment the nucleoside from penicillium sp. as 2'-O-methyl-β-l-uridine
  作者：Chunyang Shen、Haixin Ding、Xueping Tao、Ruchun Yang、Jiang Bai、Ban-Peng Cao、Yi-Yuan Peng、Qiang Xiao

  DOI：10.1016/j.phytol.2020.01.018

  日期：2020.4

  In order to validate the structure of a rarely reported naturally occurring nucleoside isolated from the broth of Penicillium sp. (NO. 64), practical syntheses of 2′-O-methyl-β-l-arabinosyluridine, 2′-O-methyl-α-l-arabinosyluridine, and 2′-O-methyl-β-l-uridine were accomplished. Comparing their nuclear magnetic resonance (NMR) spectra and physical data, its structure was reassigned as 2′-O-methyl-β-l-uridine

  为了验证从青霉素sp的肉汤中分离出的鲜有报道的天然存在的核苷的结构。（第64），2'-的实用合成ø -甲基- β-升-arabinosyluridine，2'- ø -甲基- α-升-arabinosyluridine，和2'- ö甲基- β-升尿苷被完成。比较其核磁共振（NMR）光谱和物理数据，将其结构重新分配为2' - O-甲基-β - 1-尿苷，而不是先前报道的2' - O-甲基-β - 1-阿拉伯糖基尿苷。
• Investigation of the effect of amino acid chirality in the internucleoside linker on DNA:DNA and DNA:RNA duplex stability
  作者：Seema Bagmare、Anita D. Gunjal、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.042

  日期：2015.4

  highly desired synthetic targets in which the phosphodiester linkages in native DNA are replaced by amide linkers of appropriate length and stereochemistry. The five-atom amide-linked dimers, synthesized from 3′-amino-3′-deoxy thymidine, α-(l/d) proline/prochiral glycine and thymidine/uridine-4′carboxylic acid derivatives, were incorporated into the DNA backbone to achieve partial replacement of selected

  酶和化学上稳定的酰胺连接的二/寡核苷是非常需要的合成靶标，其中天然DNA中的磷酸二酯键被具有适当长度和立体化学的酰胺接头代替。由3'-氨基-3'-脱氧胸苷，α-（l / d）脯氨酸/前手性甘氨酸和胸苷/尿苷-4'羧酸衍生物合成的五原子酰胺连接的二聚体被掺入DNA骨架中以实现部分取代选定的磷酸二酯键。结果强调了连接基氨基酸手性的重要性。与l相比，发现d-脯氨酸作为DNA骨架中的核苷间连接子最稳定，可稳定与DNA或RNA的复合物。-脯氨酸和甘氨酸。