2-methyl-1-naphtalen-1-yl-butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-naphtalen-1-yl-butan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-one；2-methyl-1-naphthalen-1-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: FYDBDMBLJKKIKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 氰基萘 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-1-naphtalen-1-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dearomatisation of 1- and 2-cyanonaphthalene through nucleophilic conjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00316-7

文献信息

• Réactions d'addition conjuguée d'organolithiens aux acides carboxyliquesα, β-insaturés
  作者：Jacques Mortier、Michel Vaultier、Barbara Plunian、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.1139/cjc-77-1-98

  日期：——

  the formation of 1,2-disubstituted dihydronaphthalenes. With acyclic α,β-unsaturated carboxylic acids, the diastereoselectivity of the reaction is marginal. With secondary butyllithium, the protonolysis of the intermediate enolates gives a 1,4-addition and an average diastereoselectivity. Reaction of phenylpropiolic acid with butyllithium gives rise to the formation of a product resulting from a trans

  在 -78°C 的 THF 中，有机锂衍生物和未保护的 α,β-不饱和羧酸发生共轭加成反应。报道了 1- 和 2- 萘甲酸与各种有机锂衍生物和亲电子试剂的反应。两项 X 射线研究表明，该反应具有良好的非对映选择性：作为中间体形成的二锂化烯醇化物仅通过与有机锂相反的面添加亲电子试剂。对所得产物的 1 H NMR 谱的研究表明，这些化合物在溶液中采用优选的构象。三氟乙酸对中间体烯醇化物的质子分解以反向模式产生 1,2-二取代二氢萘的形成。对于无环 α,β-不饱和羧酸，反应的非对映选择性很小。对于仲丁基锂，中间体烯醇化物的质子分解产生 1,4-加成和平均非对映选择性。苯基丙炔酸与丁基锂反应生成三键反式加成产物；有机锂衍生物在羧基上加成α。
• Stereospecific 1,4-Addition of Organolithium Reagents to <i>Unprotected</i> 1- and 2-Naphthalenecarboxylic Acids. A Facile Route to 1,1,2- and -1,2,2-Trisubstituted 1,2-Dihydronaphthalenes
  作者：Barbara Plunian、Jacques Mortier、Michel Vaultier、Loïc Toupet

  DOI：10.1021/jo960934z

  日期：1996.1.1
• COMPOSITION AND POLYMER
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2735581B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• Composition and Polymer
  申请人：Nakamura Akitake

  公开号：US20140121293A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed is a composition comprising (A) at least one compound selected from the group consisting of an ether compound having two or more ether groups, a trivalent phosphorus compound, and a ketone compound, (B) a boron trihalide, and (C) an episulfide compound.
• US9334371B2
  申请人：——

  公开号：US9334371B2

  公开（公告）日：2016-05-10