N-(4-cyanophenyl)-sec-butylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-sec-butylamine
• 英文别名: N-sec-butyl-4-cyanoaniline；4-[(Butan-2-yl)amino]benzonitrile；4-(butan-2-ylamino)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD11145783
• 分子量: 174.246
• InChiKey: CRFGUGGRDSWGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyanobenzenediazonium benzo[d][1,3,2]dithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-sec-butylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯与烷基锂试剂的意外反应选择性制备 N-烷基苯胺的一般程序

  摘要：

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38082

文献信息

• P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  An Effective Ligand in the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、M. Nagarajan、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jo0205309

  日期：2003.1.1

  It is shown that the bicyclic triaminophosphine P(i-BuNCH2CH2)3N serves as an effective ligand for the palladium-catalyzed amination of a wide array of aryl bromides and iodides. Other bicyclic or acyclic triaminophosphines, even those of similar basicity and/or bulk, were inferior.

  结果表明，双环三氨基膦P（i-BuNCH2CH2）3N可作为钯催化的各种芳基溴化物和碘化物的胺化反应的有效配体。其他双环或无环三氨基膦，甚至那些具有相似碱度和/或体积的三氨基膦也较差。
• Metal-catalyzed amination of organic sulfonates to organic amines
  申请人：Yale University

  公开号：US05817877A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  A process of preparing an organic amine having at least one unsaturated group, such as an arylamine, involving contacting an unsaturated organic sulfonate, such as an aryl sulfonate, with a reactant amine, such as an alkyl or aryl amine, in the presence of a base and a transition metal catalyst under reaction conditions. The transition metal catalyst contains a Group 8 metal and a chelating ligand, for example a Group 15-substituted arylene or Group 15-substituted metallocene, such as 1,1'-bis(diphenylphosphino)-2,2'-binaphthyl or 1,1'-bis(diphenylphosphino)-ferrocene, respectively. The aryl sulfonate can be prepared from a phenol and sulfonating agent.

  一种制备具有至少一个不饱和基团的有机胺的过程，例如芳胺，涉及将不饱和有机磺酸酯（例如芳基磺酸酯）与反应胺（例如烷基或芳基胺）在碱和过渡金属催化剂存在下，在反应条件下接触。过渡金属催化剂含有第8族金属和螯合配体，例如第15族取代芳基或第15族取代茂铁，例如1,1'-双(二苯基膦基)-2,2'-联萘基或1,1'-双(二苯基膦基)-二茂铁。芳基磺酸酯可由苯酚和磺化剂制备。
• Highly Reactive, General, and Long-Lived Catalysts for Coupling Heteroaryl and Aryl Chlorides with Primary Nitrogen Nucleophiles
  作者：Qilong Shen、Shashank Shekhar、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200462629

  日期：2005.2.18
• US5817877A
  申请人：——

  公开号：US5817877A

  公开（公告）日：1998-10-06
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATING AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS IMMUNOMODULATEURS
  申请人：ANGEX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2019078968A2

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present disclosure describes novel IDO inhibitors and methods for preparing them. The pharmaceutical compositions comprising such IDO inhibitors and methods of using them for treating cancer, infectious diseases, and other disorders are also described