ethyl (2Z)-(2-propenyl)-3-ethyl-4-methylhexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-(2-propenyl)-3-ethyl-4-methylhexenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-ethyl-4-methyl-2-prop-2-enylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LTGJZBMEHCYFTE-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 、 仲丁基锂 、 3-溴丙烯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 六甲基磷酰三胺 、 12-冠醚-4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2Z)-(2-propenyl)-3-ethyl-4-methylhexenoate 、 ethyl (2E)-(2-propenyl)-3-ethyl-4-methylhexenoate
  参考文献：
  名称：

  添加剂对α-烷氧基羰基链烯基铜中间体的立体化学完整性和反应性的影响。合成异构纯四取代烯烃的最佳条件。

  摘要：

  对添加剂对1-烷氧羰基烯基铜（I）中间体的异构化影响的系统研究表明，锂螯合剂12-冠4在延缓异构化方面比HMPA有效得多。另一方面，单独的12-冠-4不能促进与卤代烷的有效偶联。然而，将12-冠-4和减少量的HMPA组合使用，导致了制备有用的，异构体纯的四取代烯烃如烯丙基化试剂和跳过的二烯的改进方法。

  DOI：

  10.1021/jo034465u

文献信息

• Effect of Additives on the Stereochemical Integrity and Reactivity of α-Alkoxycarbonyl Alkenylcopper Intermediates. Optimal Conditions for the Synthesis of Isomerically Pure Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Na Zhu、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo034465u

  日期：2003.7.1

  A systematic study on the effect of additives on the isomerizability of 1-alkoxycarbonyl alkenylcopper(I) intermediates revealed that the lithium chelator 12-crown-4 is significantly more efficient than HMPA at retarding isomerization. On the other hand, 12-crown-4 alone is unable to promote effective coupling with alkyl halides. The combination of 12-crown-4 and a reduced amount of HMPA, however,

  对添加剂对1-烷氧羰基烯基铜（I）中间体的异构化影响的系统研究表明，锂螯合剂12-冠4在延缓异构化方面比HMPA有效得多。另一方面，单独的12-冠-4不能促进与卤代烷的有效偶联。然而，将12-冠-4和减少量的HMPA组合使用，导致了制备有用的，异构体纯的四取代烯烃如烯丙基化试剂和跳过的二烯的改进方法。