2,5-difluoro-N-benzenesulphonylaniline | 109023-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-difluoro-N-benzenesulphonylaniline
• 英文别名: N-(2,5-difluorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 109023-72-5
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₂S
• mdl: MFCD05136551
• 分子量: 269.272
• InChiKey: QKPONFDTNDFKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 2,5-difluoro-N-benzenesulphonylaniline 、 硝酸 、 在 expected product 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-difluoro-4-nitro-N-benzenesulphonylaniline
  参考文献：
  名称：

  Dyeing compositions for keratinic fibres, based on halogenated

  摘要：

  本发明涉及用于染色角质蛋白纤维的直接染料组合物，包含以下成分，以化妆品可接受的介质为载体：（a）至少一种黄色或绿黄色染料，其符合以下式子（I）：##STR1## 其中X = Cl，Br，F，R1和R2分别独立地表示氢，烷基，羟基烷基或烷基氨基烷基，其中氨基烷基基团可以是单取代或双取代的，但要求R1和R2不能同时表示氢原子；（b）至少一种蓝色或紫色染料，其符合以下式子：##STR2## 其中R3表示氢原子或烷基，单羟基烷基，多羟基烷基或烷氧基烷基基团，R4和R5分别具有与R3相同的含义，但不能表示氢原子。

  公开号：

  US04725283A1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 2,5-二氟苯胺 以70 %的产率得到2,5-difluoro-N-benzenesulphonylaniline
  参考文献：
  名称：

  10.1002/chem.202402293

  摘要：

  A sustainable and scalable protocol for synthesizing variously functionalized sulfonamides, from amines and sulfonyl chlorides, has been developed using environmentally responsible and reusable choline chloride (ChCl)‐based deep eutectic solvents (DESs). In ChCl/glycerol (1:2 mol mol–1) and ChCl/urea (1:2 mol mol–1), these reactions yield up to 97% under aerobic conditions at ambient temperature within 2–12 h. The practicality of the method is exemplified by the sustainable synthesis of an FFA4 agonist and a key building block en route to anti‐Alzheimer drug BMS‐299897. A subtle interplay of electronic effects and the solubility characteristics of the starting materials in the aforementioned DESs seem to be responsible for driving the reaction successfully over the hydrolysis of sulfonyl chlorides. The procedure’s eco‐friendliness is validated  by quantitative metrics like the E‐factor and the EcoScale, with products isolated by extraction or filtration after decantation.

  DOI：

  10.1002/chem.202402293

文献信息

• NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1159263A1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US4725283A
  申请人：——

  公开号：US4725283A

  公开（公告）日：1988-02-16
• US6967196B1
  申请人：——

  公开号：US6967196B1

  公开（公告）日：2005-11-22
• [EN] NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE SULFONAMIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000050391A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  In accordance with the present invention, there is provided a novel class of sulfonamide compounds. Compounds of the invention contain a core sulfonamide group. Variable moieties connected to the sulfur atom and nitrogen atom of the sulfonamide group include substituted or unsubstituted hydrocarbyl moieties, substituted or unsubstituted heterocycle moieties, polycyclic moieties, halogen, alkoxy, ether, ester, amide, sulfonyl, sulfonamidyl, sulfide, carbamate, and the like. Invention compounds are capable of a wide variety of uses. For example sulfonamide compounds can act to modulate production of amyloid β protein and are useful in the prevention or treatment of a variety of diseases. Pharmaceutical compositions containing invention compounds are also provided. Such compositions have wide utility for the prevention or treatment of a variety of diseases.