4-methyl-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylbenzenesulfonohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₄S₂
• 分子量: 394.395
• InChiKey: ZPHJZOQHEDOEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylbenzenesulfonohydrazide 、 1,2-二溴乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-tosyl-2-(((4-trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-1,2-diazetidine
  参考文献：
  名称：

  C-未取代的1,2-二氮杂环丁烷的合成及其通过选择性N–N键断裂的开环反应

  摘要：

  C-未取代的1,2-二氮杂环丁烷（一种很少研究的四元杂环化合物）是通过操作上简单的分子间邻位不饱和反应合成的。带有各种N-芳基磺酰基的1,2-二氮杂环丁烷衍生物易于获得，并通过实验和计算的拉曼光谱进行研究。探索了二氮杂环丁烷的开环反应，并鉴定了以硫醇作为亲核试剂选择性进行的N–N键裂解，从而立体选择性地产生了具有C-氨甲基基团的新型N-硫亚基亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01223
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  C-未取代的1,2-二氮杂环丁烷的合成及其通过选择性N–N键断裂的开环反应

  摘要：

  C-未取代的1,2-二氮杂环丁烷（一种很少研究的四元杂环化合物）是通过操作上简单的分子间邻位不饱和反应合成的。带有各种N-芳基磺酰基的1,2-二氮杂环丁烷衍生物易于获得，并通过实验和计算的拉曼光谱进行研究。探索了二氮杂环丁烷的开环反应，并鉴定了以硫醇作为亲核试剂选择性进行的N–N键裂解，从而立体选择性地产生了具有C-氨甲基基团的新型N-硫亚基亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01223

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Unsubstituted 1,2-Diazetidines and Their Ring-Opening Reactions via Selective N–N Bond Cleavage
  作者：Hetti Handi Chaminda Lakmal、Joanna Xiuzhu Xu、Xue Xu、Bassem Ahmed、Christopher Fong、David J. Szalda、Keith Ramig、Andrzej Sygula、Charles Edwin Webster、Dongmao Zhang、Xin Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01223

  日期：2018.8.17

  reaction. 1,2-Diazetidine derivatives bearing various N-arylsulfonyl groups were readily accessed and studied by experimental and computed Raman spectra. The ring-opening reaction of the diazetidine was explored and resulted in the identification of a selective N–N bond cleavage with thiols as nucleophiles, which stereoselectively produced a new class of N-sulfenylimine derivatives with C-aminomethyl groups

  C-未取代的1,2-二氮杂环丁烷（一种很少研究的四元杂环化合物）是通过操作上简单的分子间邻位不饱和反应合成的。带有各种N-芳基磺酰基的1,2-二氮杂环丁烷衍生物易于获得，并通过实验和计算的拉曼光谱进行研究。探索了二氮杂环丁烷的开环反应，并鉴定了以硫醇作为亲核试剂选择性进行的N–N键裂解，从而立体选择性地产生了具有C-氨甲基基团的新型N-硫亚基亚胺衍生物。