3,3-dimethyl-2-sec-butyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-sec-butyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-butan-2-yl-5,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: OZYAVMJTZPLESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,3-dimethyl-2-sec-butyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  对裸子草碱的研究：单锅化反应的发展，用于合成高度受阻的环亚胺。

  摘要：

  [结构：见文字]。在针对裸子草胺和相关海洋毒素的研究中，开发了Hua环亚胺合成的单锅法。该反应涉及原位产生N-三甲基甲硅烷基内酰胺，然后直接加入烷基锂，产生环状亚胺。重要的是，如果使用1,2-二甲氧基乙烷（DME）作为溶剂，则该反应可以在高度受阻的α，α-二烷基内酰胺中有效地进行，从而得到稳定的环状亚胺。总的来说，这种转变允许烷基碘与内酰胺的一锅耦合以产生环状亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol0155081

文献信息

• Studies toward Gymnodimine:  Development of a Single-Pot Hua Reaction for the Synthesis of Highly Hindered Cyclic Imines
  作者：Yong Ahn、Gabriela I. Cardenas、Ju Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol0155081

  日期：2001.3.1

  variation of the Hua cyclic imine synthesis has been developed. The reaction involves generation of N-trimethylsilyl lactams in situ followed by alkyllithium addition leading directly to cyclic imines. Importantly, this reaction proceeds efficiently with highly hindered alpha,alpha-dialkyl lactams, provided 1,2-dimethoxyethane (DME) is used as solvent, leading to stable cyclic imines. Overall, this transformation

  [结构：见文字]。在针对裸子草胺和相关海洋毒素的研究中，开发了Hua环亚胺合成的单锅法。该反应涉及原位产生N-三甲基甲硅烷基内酰胺，然后直接加入烷基锂，产生环状亚胺。重要的是，如果使用1,2-二甲氧基乙烷（DME）作为溶剂，则该反应可以在高度受阻的α，α-二烷基内酰胺中有效地进行，从而得到稳定的环状亚胺。总的来说，这种转变允许烷基碘与内酰胺的一锅耦合以产生环状亚胺。