(E)-tert-butyl (3-(4-chlorophenyl)allyl) carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (3-(4-chlorophenyl)allyl) carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] carbonate
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.74
• InChiKey: QTGXUNDMYIBSOI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (3-(4-chlorophenyl)allyl) carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-benzyl-3-(3-(4-chlorophenyl)allyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯中间体钯催化合成烯丙基脲

  摘要：

  报道了烯丙基碳酸酯与三甲基甲硅烷基异氰酸酯的钯催化偶联以提供烯丙基异氰酸酯。在此一锅法中，在第二步中添加胺以产生烯丙基脲。发现使用具有大咬合角的双齿膦配体在这种转变中很重要。已检查烯丙基碳酸酯的范围，以及与这些反应条件相容的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600149
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-p-chlorocinnamate 在 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl (3-(4-chlorophenyl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过协同铱和路易斯碱催化芳基乙酸酯立体发散烯丙基取代

  摘要：

  通过简单统一的方法制备具有多个立体中心的给定手性分子的所有可能的立体异构体是不对称催化中的重大挑战。我们报告了由金属环铱配合物和苯并四咪唑协同催化的芳基乙酸酯的立体发散烯丙基取代。通过两种手性催化剂的对映异构体的排列，具有两个相邻立体中心的产物的所有四种立体异构体都可以以高非对映选择性和对映选择性获得。所得手性活化酯产物可以一锅法容易地转化为对映体富集的酰胺、未活化的酯和羧酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11692

文献信息

• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，
• Direct Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylation of Highly Electron-Deficient Polyfluoroarenes
  作者：Shilu Fan、Fei Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201008174

  日期：2011.6.20

  A simple operation: The use of readily available PPh3, high reaction efficiency, and good stereo‐ and regioselectivity provided useful and operationally simple access to polyfluoroarylated derivatives through the title transformation (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The reaction mechanism was also studied.

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。
• Synergistic Cu/Pd Catalysis for Enantioselective Allylic Alkylation of Aldimine Esters: Access to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Liang Wei、Shi-Ming Xu、Qiao Zhu、Chao Che、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201707019

  日期：2017.9.25

  Double duty: An enantioselective allylic alkylation of aldimine esters has been developed by using a synergistic Cu/Pd catalyst system. This strategy provides access to nonproteinogenic α,α-disubstituted α-amino acids in high yield with excellent enantioselectivity. The more challenging double allylic alkylation of glycinate-derived imine esters was also be realized. LG=leaving group.

  双重职责：通过使用协同的Cu / Pd催化剂体系，开发了醛亚胺酯的对映选择性烯丙基烷基化反应。该策略提供了以优异的对映选择性高产率获得非蛋白原性的α，α-二取代的α-氨基酸的途径。还实现了更具挑战性的甘氨酸衍生的亚胺酯的双烯丙基烷基化。LG =离开小组。
• Palladium catalyzed cascade umpolung allylation/acetalation for the construction of quaternary 3-amino oxindoles
  作者：Xi-Shang Sun、Xin Chang、Li-Min Shi、Zuo-Fei Wang、Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d1cc03075b

  日期：——

  Herein we reported a highly diastereoselective synthesis of quaternary 3-amino oxindoles bearing an acetal unit via a palladium catalyzed three-component cascade umpolung allylation/acetalation process. An array of 3-amino 3-allyl oxindoles incorporating diversified functional groups were prepared in good yields with exclusive diastereoselectivities. Further investigation demonstrated that the current

  在此，我们报道了通过钯催化的三组分级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化过程，高度非对映选择性合成带有缩醛单元的季 3-氨基羟吲哚。以良好的收率和独特的非对映选择性制备了一系列包含多种官能团的 3-氨基 3-烯丙基羟吲哚。进一步的研究表明，当前的方法也可以扩展到级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化。
• Chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of All‐Carbon C3‐Quaternary Allylic Oxindoles from <i>N</i> ‐Aryl‐ <i>α</i> ‐Diazo‐ <i>β</i> ‐Keto‐Amides with Functionalized Allyl Carbonates
  作者：Ling‐Hang Chen、Yang‐Ting Ma、Fang Yang、Xiao‐Yan Huang、Shu‐Wei Chen、Kegong Ji、Zi‐Sheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801346

  日期：2019.3.15

  chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) dual catalysis that promotes one‐pot synthesis of C3‐quaternary allylic oxindoles from N‐aryl‐α‐diazo‐β‐ketoamides and functionalized allyl carbonates in good to excellent yields has been developed. The efficiency of this transformation relies on the choice of Rh(II)/Pd(0) dual catalysis strategy that enabled cascade intramolecular aryl C−H insertion and allylic alkylation

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双重催化可促进从N-芳基-α-重氮-β-酮酰胺和官能化的碳酸烯丙酯一锅合成C3-季烯丙基羟吲哚，并具有良好的产率。发达。这种转化的效率取决于Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略的选择，该策略可在温和条件下实现级联分子内芳基CH插入和烯丙基烷基化。