2-amino-4-benzyl-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-benzyl-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-benzyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-benzyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: REJHAVZZXNQRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 苯乙醛 、 丙二腈 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-amino-4-benzyl-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃红烯和色并嘧啶-2,5-二酮的高效多组分合成和体外抗癌活性

  摘要：

  摘要 在水性β-环糊精中，通过高效的多组分方案合成了一系列具有色烯骨架的二氢吡喃并嘧啶-2,5-二酮。该反应不含有毒溶剂，在温和的条件下操作，便于产品分离，使其更加环保。所有合成的化合物对宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的潜在抑制作用进行了生物学评估。在这些化合物中，4d 是最有效的 HeLa 和 MCF-7 抑制剂，IC50 值为 19 µM 和 7 µM。化合物 4b、4e 和 4f 还显示出显着良好的体外抗 HeLa 和 MCF-7 癌细胞系抗癌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1480042

文献信息

• Imidazole as organocatalyst for multicomponent reactions: diversity oriented synthesis of functionalized hetero- and carbocycles using in situ-generated benzylidenemalononitrile derivatives
  作者：Md. Nasim Khan、Suman Pal、Shaik Karamthulla、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c3ra45252b

  日期：——

  The multicomponent reaction of malononitrile, aldehyde and a third reaction partner such as naphthol/4-hydroxycoumarine/2-hydroxynaphthoquinone/kojic acid/enolizable ketone or thiol in the presence of imidazole as an organocatalyst provides very interesting molecular diversity. In an almost neutral reaction medium, this protocol provides easy access to highly functionalized 2-amino-4H-chromenes, dienes and 2-amino pyridines using in situ-generated aryl/alkylylidenemalononitrile derivatives obtained from the reaction of aldehydes and malononitrile along with various nucleophiles under reflux conditions in ethanol. This methodology is useful for the easy access of a wide range of structurally diverse functionalized molecules having potential application in biological systems.

  咪唑作为有机催化剂存在下，丙二腈、醛和一个第三反应伙伴（如萘酚、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、曲酸、可烯醇化的酮或硫醇）的多组分反应提供了非常有趣的分子多样性。在近乎中性的反应介质中，该方案通过在乙醇中回流条件下由醛和丙二腈反应生成的原位生成的芳基/烷基亚甲基丙二腈衍生物与各种亲核试剂的反应，易于制备高度官能化的2-氨基-4H-色烯、二烯和2-氨基吡啶。这种方法有助于轻松获得结构多样、具有潜在生物应用价值的官能化分子。
• Aliphatic aldehydes in the synthesis of condensed 4-alkyl(cycloalkyl)-2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：G. V. Klokol、S. G. Krivokolysko、V. D. Dyachenko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02323376

  日期：1999.10
• An efficient multicomponent synthesis and <i>in vitro</i> anticancer activity of dihydropyranochromene and chromenopyrimidine-2,5-diones
  作者：M. R. Bhosle、D. B. Wahul、G. M. Bondle、A. Sarkate、S. V. Tiwari

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480042

  日期：2018.8.18

  Of these compounds, 4d was found to be the most potent inhibitors of HeLa and MCF-7 demonstrating IC50 values of 19 µM and 7 µM. Compounds 4b, 4e and 4f also shown significantly good in vitro anticancer activity against HeLa and MCF-7 cancer cell lines. Graphical Abstract

  摘要 在水性β-环糊精中，通过高效的多组分方案合成了一系列具有色烯骨架的二氢吡喃并嘧啶-2,5-二酮。该反应不含有毒溶剂，在温和的条件下操作，便于产品分离，使其更加环保。所有合成的化合物对宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的潜在抑制作用进行了生物学评估。在这些化合物中，4d 是最有效的 HeLa 和 MCF-7 抑制剂，IC50 值为 19 µM 和 7 µM。化合物 4b、4e 和 4f 还显示出显着良好的体外抗 HeLa 和 MCF-7 癌细胞系抗癌活性。图形概要