3α-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-6β-(E)-(3,4,5-trimethoxycinnamoyloxy)tropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3α-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-6β-(E)-(3,4,5-trimethoxycinnamoyloxy)tropane
• 英文别名: (+)-(1S,3S,5R,6S)-pervilleine B；(+)-(1S,3S,5R,6S)-pervilleine；pervilleine B；[(1S,3S,5R,6S)-8-methyl-6-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₁₀
• 分子量: 571.624
• InChiKey: KKZAOZSLMGOEFU-QSTZWSEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-tropane-3α,6β-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3α-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-6β-(E)-(3,4,5-trimethoxycinnamoyloxy)tropane
  参考文献：
  名称：

  一种新颖通用的对位烷生物碱的对映选择性合成方法

  摘要：

  完整地介绍了新颖和灵活的方法来羟基化8-azabicyclo [3,2,1] octan-3-ones和9-azabicyclo [3,3,1] nonan-3-ones。以酮内酰胺为原料，此两步方法包括用TBDMSOTf形成甲硅烷基烯醇醚，用Tf 2 O / DTBMP活化内酰胺和卤化物促进的环化反应。所得的1-卤代泛-3-酮的自由基脱氯导致相应的羟基化的tropan-3-酮，其可以被氢化以产生3α，6β-二羟基tropanes。从旋光性酮-内酰胺类化合物开始，该方法已应用于（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-Pervilleine C（6），（+）-（1 S）的对映选择性合成，3 R，5 S，6 R）-缬氨酸（3），（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-二苯甲酰氧托烷（8）和（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-美的地辛（9）。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4998-2

文献信息

• Versatile construction of functionalized tropane ring systems based on lactam activation: enantioselective synthesis of (+)-pervilleine B
  作者：Su-Yu Huang、Zong Chang、Shi-Chuan Tuo、Long-Hui Gao、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c3cc43665a

  日期：——

  The halo-assisted intramolecular addition of silyl enol ethers with in situ activated lactams yielded (hydroxylated) 1-halo-8-azabicyclo[3,2,1]octane and 1-halo-9-azabicyclo[3,3,1]nonane ring systems, which provided an easy enantioselective access to 6beta-silyloxytropane-3-one, 3alpha,6beta-dihydroxytropane, and pervilleine B. The absolute configuration of the natural (-)-pervilleine B was determined

  硅烷基烯醇醚与原位活化内酰胺的卤素辅助分子内加成产生（羟基化）1-卤代-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷和1-卤代-9-氮杂双环[3,3,1]壬烷环系统，该环系统提供对6beta-silyloxytropane-3-one，3alpha，6beta-dihydroxytropane和pervilleine B的容易对映选择性。天然（-）-pervilleine B的绝对构型确定为1R，3R，5S， 6R。
• Tropane alkaloid multidrug resistance inhibitors from Erythroxylum pervillei and use of the same
  申请人：——

  公开号：US20030092729A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Compounds and methods of modulating the activity of P-glycoproteins are disclosed. The method utilizes compounds derived from Erythroxylum pervillei. The compounds overcome multidrug resistance and can be used therapeutically to enhance performance of therapeutic drugs, like chemotherapeutic drugs and antibiotics.

  本发明公开了调节 P-糖蛋白活性的化合物和方法。该方法利用从 Erythroxylum pervillei. 这些化合物能克服多药耐药性，可用于提高化疗药物和抗生素等治疗药物的疗效。
• TROPANE ALKALOID MULTIDRUG RESISTANCE INHIBITORS FROM ERYTHROXYLUM PERVILLEI AND USE OF THE SAME
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：EP1392685A1

  公开（公告）日：2004-03-03
• US6989396B2
  申请人：——

  公开号：US6989396B2

  公开（公告）日：2006-01-24
• [EN] TROPANE ALKALOID MULTIDRUG RESISTANCE INHIBITORS FROM ERYTHROXYLUM PERVILLEI AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYPHARMACORESISTANCE A BASE D'ALCALOIDE DE TROPANE DERIVE DE ERYTHROXYLUM PERVILLEI ET UTILISATION DE CES INHIBITEURS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2002083669A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Compounds and methods of modulating the activity of P-glycoproteins are disclosed. The method utilizes compounds derived from Erythroxylum pervillei. the compounds overcome multidrug resistance and can be used therapeutically to enhance performance of therapeutic drugs, like chemotherapeutic drug and antibiotics.