二苯并[A,E]芘 | 192-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 二苯并[A,E]芘
• 中文别名: 苯并(A,E)芘；二苯并[a，e]芘
• 英文名称: Dibenzo[a,e]pyrene
• 英文别名: hexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.016,21]tetracosa-1(22),2,4,6,8,10,12(24),13,15(23),16,18,20-dodecaene
• CAS: 192-65-4
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: KGHMWBNEMFNJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Dibenzo(a,e)pyrene appears as yellow crystals. Water insoluble.
• 颜色/状态：
  Pale yellow needles from xylene
• 熔点：
  233.5 °C
• 溶解度：
  In water, 1.6X10-4 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  5.2X10-11 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟气中。 - 根据IARC的致癌性评估，证据充分。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.[Sigma-Aldrich; Safety Data Sheet for Dibenzo
• 保留指数：
  3507;3507;3507

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

...二苯并[a,e]芘（DB[a,e]P）和二苯并[a,l]芘（DB[a,l]P）的NADPH支持的代谢在未经诱导和3-甲基胆蒽诱导的大鼠肝微粒体中进行。...经过诱导的微粒体代谢二苯并(a,e)芘的代谢物是二苯并(a,e)芘3,4-二氢二醇，3-羟基二苯并(a,e)芘，7-羟基二苯并(a,e)芘和9-羟基二苯并(a,e)芘。其中一些代谢物在评估癌症起始可能途径方面非常有用。

... The NADPH-supported metabolism of dibenzo[a,e]pyrene (DB[a,e]P) and dibenzo[a,l]pyrene (DB[a,l]P) was conducted with uninduced and 3-methylcholanthrene-induced rat liver microsomes. ... The metabolites of dibenzo(a,e)pyrene with induced microsomes were dibenzo(a,e)pyrene 3,4-dihydrodiol, 3-hydroxydibenzo(a,e)pyrene, 7-hydroxydibenzo(a,e)pyrene, and 9-hydroxydibenzo(a,e)pyrene. Some of these metabolites are very useful in assessing possible pathways of activation in the initiation of cancer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：二苯并(a,e)芘（DB(a,e)P）形成黄色晶体。它被用作实验性致癌物。人类暴露和毒性：DB(a,e)P在基于人B淋巴母细胞的前向突变分析中呈阳性反应。动物研究：一组21只雌性小鼠单次皮肤应用800纳米摩尔（242微克）DB(a,e)P。实验结束时，21只小鼠中有5只发展出七个皮肤乳头状瘤（每只小鼠0.3个乳头状瘤），对照组23只小鼠中有2只发展出一个皮肤乳头状瘤（每只小鼠0.1个乳头状瘤）。DB(a,e)P处理组在第15周出现首个皮肤乳头状瘤，而对照组在第20周出现。当以100微克/盘的浓度添加代谢激活时，D(a,e)P对鼠伤寒沙门氏菌TA100（组氨酸-/组氨酸+）具有诱变性。

IDENTIFICATION AND USE: Dibenzo(a,e)pyrene (DB(a,e)P) forms yellow crystals. It is used as experimental carcinogen. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: DB(a,e)P tested positive for mutagenicity in a forward mutation assay based on human B-lymphoblastoid cells. ANIMAL STUDIES: A group of 21 female mice received a single dermal application of 800 nmol (242 ug) DB(a,e)P. At the end of the experiment, 5/21 mice had developed seven skin papillomas (0.3 papillomas/mouse) and 2/23 mice in the control group had developed one skin papilloma (0.1 papilloma/mouse). The first skin papillomas appeared after 15 weeks in the DB(a,e)P-treated group compared with 20 weeks in the control group. D(a,e)P was mutagenic to the Salmonella typhimurium strain TA100 (his-/his+) when added at a concentration of 100 ug/plate with metabolic activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

二苯并(a,e)芘：合理预期为人类致癌物。/多环芳烃/

Dibenz(a,e)pyrene: reasonably anticipated to be a human carcinogen. /Polycyclic Aromatic Hydrocarbons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二苯并[a,e]芘

IARC Carcinogenic Agent:Dibenzo[a,e]pyrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R40,R41
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

SDS

: Dibenzo(a,e)pyrene
产品名称
: Cerilliant
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
严重眼睛损伤 (类别 1)
致癌性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H318 造成严重眼损伤。
H351 怀疑会致癌。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 302.4 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Naphtho[1,2,3,4-def]chrysene
-
化学文摘登记号(CAS 192-65-4
No.) 205-891-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
233.5 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 7.387
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体内试验 - 人
哺乳动物体细胞突变
致癌性
致癌证据有限。
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Naphtho[1,2,3,4-def]chrysene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Naphtho[1,2,3,4-
def]chrysene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Naphtho[1,2,3,4-
def]chrysene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Naphtho[1,2,3,4-def]chrysene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：从二甲苯中得到淡黄色针晶。

合成制备方法：同样地，从二甲苯中获得淡黄色针晶。

用途简介：暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[A,E]芘 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 N,N'-(7,8-naphtho<1,2,3,4-def>chrysendiyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Angermund, Klaus; Bunte, Reinhard; Goddard, Richard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1647 - 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  屈 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 二苯并[A,E]芘
  参考文献：
  名称：

  Schiedt, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1248,1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Emission Factors and Importance of PCDD/Fs, PCBs, PCNs, PAHs and PM₁₀ from the Domestic Burning of Coal and Wood in the U.K.
  作者：Robert G. M. Lee、Peter Coleman、Joanne L. Jones、Kevin C. Jones、Rainer Lohmann

  DOI：10.1021/es048745i

  日期：2005.3.1

  fuels. However, their combined emissions from the domestic burning of coal and wood would contribute only a few percent to annual U.K. emission estimates. Emissions of PAHs and PM10 were major contributors to U.K. national emission inventories. Major emissions were found from the domestic burning for Cl1,2,3DFs, while the contribution of PCDD/F-sigmaTEQ to total U.K. emissions was minor.

  本文介绍了当煤和木材经过受控燃烧实验时针对一系列持久性有机污染物（POPs）得出的排放因子（EFs），旨在模拟空间供暖的家庭燃烧。排放了各种各样的持久性有机污染物，煤炭的排放量高于木材的排放量。对于颗粒物，PM10（大约10 g / kg燃料）和多环芳烃（对于sigmaPAHs大约100 mg / kg燃料）获得了最高的EF。对于氯化物，多氯联苯（PCB）的EF最高，而多氯萘（PCN），二苯并-对-二恶英（PCDD）和二苯并呋喃（PCDF）的丰度较低。对于sigmaPCB，EF大约为1000 ng / kg燃料，对于sigmaPCNs大约为100s ng / kg燃料，对于sigmaPCDD / Fs大约为100 ng / kg燃料。该研究证实，一氯化至三氯化二苯并呋喃Cl1,2,3DFs是低温燃烧过程（如煤炭和木材的国内燃烧）的有力指标。结论是，在固体燃料燃烧期间通常形成许多PCB和PC
• 一种用于OLED的稠环化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN110862291A

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明公开了一种用于OLED的稠环化合物及其应用，该化合物的结构如通式(A)所示，本发明化合物以在芘或氮杂芘的环上进一步增加芳环或杂芳环所形成的稠环化合物为骨架，并引入其他芳香基团，从而使得本发明的稠环化合物具有深的HOMO能级和较高载流子迁移率，通过其他取代基团的修饰，对HOMO能级进一步进行调整，使得本发明的稠环化合物具有较高的单线态能级和合适的三线态能级，以及良好的可逆氧化还原特性，能够和EB、ET材料进行良好的器件能级匹配，降低器件驱动电压。本发明的稠环化合物其具有较高的S1单线态能级，并且T1≥0.5S1，具有良好的TTA作用，能够充分利用三线态能量，提高器件的外量子效率。
• Asymmetric and symmetric annellation effects—III
  作者：E. Clar、C.T. Ironside、M. Zander

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80017-x

  日期：1959.1

  1:2–5:6-Dibenzocoronene (IV) was obtained from 1:2–4:5–8:9-tribenzopyrene (II) via the dianhydride (III). 1:2–4:5-Dibenzopyrene (V) condensed twice with maleic anhydride. The resulting dianhydride (VI) gave 1:2-benzocoronene (VII) on decarboxylation. 1:12-o-Phenyleneperylene (X) was obtained by a zinc dust melt from the quinone (VIII). The annellation effects passing from triphenylene and perylene to the benzocoronenes

  通过二酐（III）从1：2–4：5–8：9-三苯并py（II）中获得1：2–5：6-二苯并co（IV）。1：2–4：5-二苯并py（V）与马来酸酐冷凝两次。所得的二酐（VI）在脱羧后得到1：2-苯并二氢呋喃（VII）。通过将锌粉从醌（VIII）熔融而获得1∶12-邻苯二甲酰（（X）。从三亚苯基和per到苯并氢醌的环化作用表明在苯二胺的电子精细结构内存在三亚苯基配合物。
• Clar, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 609,610
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——
• Bunte, Reinhard; Gundermann, Karl-Dietrich; Leitich, Johannes, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3521 - 3527
  作者：Bunte, Reinhard、Gundermann, Karl-Dietrich、Leitich, Johannes、Polansky, Oskar E.、Zander, Maximilian

  DOI：——

  日期：——

表征谱图