二苯并[5,6:7,8]戊芬并[13,14-Bcd]噻吩 | 196-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 二苯并[5,6:7,8]戊芬并[13,14-Bcd]噻吩
• 英文名称: Dibenzo<2,3:10,11>perylo<1,12bcd>thiophene
• 英文别名: dibenzo[2,3;10,11]perylo[1,12-bcd]thiophene；Dibenzo[2,3;10,11]perylo[1,12-bcd]thiophen；Dibenzo(2,3:10,11)perylo(1,12-bcd)thiophene；16-thiaoctacyclo[15.12.0.02,15.03,8.04,28.09,14.018,23.024,29]nonacosa-1(17),2(15),3(8),4,6,9,11,13,18,20,22,24(29),25,27-tetradecaene
• CAS: 196-23-6
• 化学式: C₂₈H₁₄S
• 分子量: 382.485
• InChiKey: XGBPPZOOIHXSTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[5,6:7,8]戊芬并[13,14-Bcd]噻吩 在 镍 、 均三甲苯 作用下， 生成 二苯并[fg,ij]戊芬
  参考文献：
  名称：

  Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四苯基噻吩 在 三氯化铝 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到二苯并[5,6:7,8]戊芬并[13,14-Bcd]噻吩
  参考文献：
  名称：

  π-共轭苯并苝：阴离子的连续 C-S 键断裂和电荷分布模式

  摘要：

  聚芳烃的化学还原产生了长寿命聚阴离子物质的溶液。硫杂环的还原提供了稳定的含硫二价阴离子。硫从二价阴离子中挤出，进一步与还原金属接触。NMR 和 UV 研究表明硫挤出机制不同于先前在 THF 中观察到的机制。电子转移到已经还原的烃骨架导致两个 C-S 键的逐步断裂和硫原子的挤出。芘和菲等芳香烃的二聚体也被还原。描述了库仑斥力和共振能量之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<37::aid-ejoc37>3.0.co;2-w

文献信息

• Steinkopf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 297,299
  作者：Steinkopf

  DOI：——

  日期：——
• ZANDER, MAXIMILIAN, CHEM.-ZTG., 112,(1988) N 4, 142
  作者：ZANDER, MAXIMILIAN

  DOI：——

  日期：——
• π-Conjugated Benzoperylenes: Sequential C–S Bond Cleavage and Charge Distribution Patterns of the Anions
  作者：Ronnie Benshafrut、Mordecai Rabinovitz、Roy E. Hoffman、Naama Ben-Mergui、Klaus Müllen、Vivekanantan S. Iyer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<37::aid-ejoc37>3.0.co;2-w

  日期：1999.1

  sulfur-containing dianion. Sulfur extrusion from this dianion proceeded upon further contact with the reducing metal. NMR and UV studies indicate a sulfur extrusion mechanism different than that previously observed in THF. Electron transfer to the already reduced hydrocarbon skeleton results in the stepwise cleavage of the two C–S bonds and the extrusion of a sulfur atom. Dimers of aromatic hydrocarbons

  聚芳烃的化学还原产生了长寿命聚阴离子物质的溶液。硫杂环的还原提供了稳定的含硫二价阴离子。硫从二价阴离子中挤出，进一步与还原金属接触。NMR 和 UV 研究表明硫挤出机制不同于先前在 THF 中观察到的机制。电子转移到已经还原的烃骨架导致两个 C-S 键的逐步断裂和硫原子的挤出。芘和菲等芳香烃的二聚体也被还原。描述了库仑斥力和共振能量之间的相互作用。
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4417
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——