ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(p-tolylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(p-tolylamino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-(4-methylanilino)acetate
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₅P
• 分子量: 329.333
• InChiKey: YXCIKFCEBYXVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 、 亚磷酸二乙酯 在 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(p-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  钴催化α-氨基酸衍生物的α-氨基酸衍生物和α-氨基酮的氧化羰基化

  摘要：

  公开了在空气中通过钴盐催化的新颖且有效的α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯的直接氧化膦酰化反应。各种α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯充分反应，生成了所需的α-氨基膦酸酯。该方案不仅为制备各种α-氨基膦酸酯提供了另一种合成途径，而且避免了使用潜在爆炸性的过氧化物试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02680

文献信息

• N–H insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 2. Preparation of N-substituted amino(phosphoryl)acetates (N-substituted phosphorylglycine esters)
  作者：Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/p19960002885

  日期：——

  Rhodium(II) acetate-catalysed reaction of ethyl 2-diazo-2-diethoxyphosphorylacetate 2 with carbamates, amides, ureas or anilines gives a range of N-substituted 2-amino-2-diethoxyphosphorylacetates 3–18 by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbenoid.

  乙酸铑（II）催化2-重氮-2-二乙氧基磷酰乙酸乙酯2与氨基甲酸酯，酰胺，脲或苯胺的反应，通过中间体的NH插入反应，可得到一系列N取代的2-氨基-2-二乙氧基磷酰乙酸3–18。铑类胡萝卜素。
• 一种α-磷酰化的α-氨基酸酯类化合物及其合 成方法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN108948077B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种α‑磷酰化的α‑氨基酸酯类化合物及其合成方法，本发明方法是在过渡金属催化剂存在下，有机溶剂中，N‑芳基甘氨酸酯和亚磷酸酯类化合物进行加热反应制得α‑磷酰化的α‑氨基酸酯类化合物，该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR以及HR‑MS等方法表征并得以确认。本发明方法无需预先官能团化反应底物，采用空气中的氧气作为绿色氧化剂，直接通过两个反应底物N‑芳基甘氨酸酯和亚磷酸酯类化合物中的两个碳‑氢键进行交叉脱氢偶联，制备了一种α‑磷酰化的α‑氨基酸酯类化合物。本发明的合成方法原子利用率高、合成路线简短并且环境友好。合成反应条件温和、操作步骤简单、原子经济性高。可适用于较大规模的合成，具有较好的应用前景。