(E)-(4-bromostyryl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-bromostyryl)boronic acid
• 英文别名: [(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]boronic acid
• 化学式: C₈H₈BBrO₂
• 分子量: 226.865
• InChiKey: JWSAFHMKCACYLQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-bromostyryl)boronic acid 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tris((E)-4-bromostyryl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 1,2-硼迁移法有机催化合成 α-三氟甲基烯丙基硼酸

  摘要：

  在 BINOL 催化剂和乙醇的存在下，使用 CF3/TMS-重氮甲烷，通过烯基硼酸的不对称同系化合成了手性 α-取代的烯丙基硼酸。手性α-取代的烯丙基硼酸与醛反应或原位氧化成醇，具有高度的手性转移。氧敏感的烯丙基硼酸可以通过其分离的二氨基萘 (DanH) 保护的衍生物进行纯化。高反应性纯化的烯丙基硼酸在室温下与酮、亚胺和吲哚在自催化反应中反应，得到具有多达三个连续立体中心的拥挤的三氟甲基化高烯丙醇/胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09923
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-(4-bromostyryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  N–B导数键诱导的[3.3.0]双环硼酸酯系外来选择性分子内狄尔斯-阿尔德反应†

  摘要：

  我们在这里报道了烯基硼酸酯的高度外选择性分子内Diels-Alder反应，该反应采用了N-B导数键涉及的双环刚性系链。可以通过操作简单的两步程序轻松地形成最多包含8个立体中心的富含C（sp 3）的复杂多环分子。

  DOI：

  10.1039/c5ob00917k

文献信息

• Synthesis of Aldehydes by Organocatalytic Formylation Reactions of Boronic Acids with Glyoxylic Acid
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yongqiang Zhang、Yueteng Zhang、Xiaobei Chen、Patrick S. Mariano、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201703127

  日期：2017.7.3

  Reported herein is a conceptually novel organocatalytic strategy for the formylation of boronic acids. New reactivity is engineered into the α‐amino‐acid‐forming Petasis reaction occurring between aryl boronic acids, amines, and glyoxylic acids to prepare aldehydes. The operational simplicity of the process and its ability to generate structurally diverse and valued aryl, heteroaryl, and α,β‐unsaturated

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。
• Diastereoselective and Stereodivergent Synthesis of 2‐Cinnamylpyrrolines Enabled by Photoredox‐Catalyzed Iminoalkenylation of Alkenes
  作者：Xu Shen、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.202016941

  日期：2021.4.19

  been developed. Readily available alkenylboronic acids serve as alkenylation reagents, leading to densely functionalized pyrrolines. Both (E)‐ and (Z)‐cinnamylpyrrolines are accessible depending on the reaction solvent. In dichloromethane, (E)‐cinnamylpyrrolines are produced through a photoredox‐mediated single‐electron‐transfer process. In tetrahydrofuran, (Z)‐cinnamylpyrrolines are generated by photocatalytic

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。
• Catalyst-Controlled Regioselectivity in the Synthesis of Branched Conjugated Dienes via Aerobic Oxidative Heck Reactions
  作者：Changwu Zheng、Dian Wang、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja307371w

  日期：2012.10.10

  Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of vinylboronic acids and electronically unbiased alkyl olefins provides regioselective access to 1,3-disubstituted conjugated dienes. Catalyst-controlled regioselectivity is achieved by using 2,9-dimethylphenanthroline as a ligand. The observed regioselectivity is opposite to that observed from a traditional (nonoxidative) Heck reaction between a vinyl bromide

  Pd 催化的乙烯基硼酸和电子无偏烷基烯烃的有氧氧化偶联提供了对 1,3-二取代共轭二烯的区域选择性访问。催化剂控制的区域选择性是通过使用 2,9-二甲基菲咯啉作为配体来实现的。观察到的区域选择性与从溴乙烯和烯烃之间的传统（非氧化）Heck 反应观察到的相反。DFT 计算研究表明，2,9-二甲基菲咯啉配体的空间效应促进了烯烃内部位置的 CC 键形成。
• Synthesis and biological evaluation of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as adenosine kinase inhibitors
  作者：Richard J. Perner、Chih-Hung Lee、Meiqun Jiang、Yu-Gui Gu、Stanley DiDomenico、Erol K. Bayburt、Karen M. Alexander、Kathy L. Kohlhaas、Michael F. Jarvis、Elizabeth L. Kowaluk、Shripad S. Bhagwat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.098

  日期：2005.6

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as novel non-nucleoside adenosine kinase inhibitors is described. A variety of substituents, primarily aryl, at the C6 and C7 positions of the pyridopyrimidine core were found to yield analogues that are potent inhibitors of adenosine kinase. In contrast to the 5,7-disubstituted and 5

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Cyclic Ketimines: Synthesis of Multifunctional Chiral α,α-Disubstituted Allylic Amine Derivatives
  作者：Yi Li、Bo Liu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00651

  日期：2018.4.20

  1-dioxide-type cyclic ketimines with diverse vinylboronic acids was achieved under mild conditions at room temperature. This protocol provides an efficient and practical access to multifunctional α,α-disubstituted chiral allylic amines bearing quaternary stereocenters in high yields (up to 99%) with good to excellent ee’s (up to 99%).

  通过使用简单的开链手性亚磷酸酯-烯烃配体，可以在室温下在温和条件下实现高对映体选择性的铑催化的1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物型环状酮亚胺与各种乙烯基硼酸的烯基化反应。该方案提供了高效率（高达99％）和良好或优异ee（高达99％）的高效且实用的方法，可用于带有季立体中心的多功能α，α-二取代手性烯丙基胺。