4-溴-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 | 1242770-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯
• 英文名称: (E)-2-(4-bromostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1242770-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BBrO₂
• 分子量: 309.011
• InChiKey: KOKMZNDSHKZFHO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 在 potassium hydrogen bifluoride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (E)-1-bromo-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化乙烯基三氟硼酸钾的三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201108267
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-溴-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  锆催化剂促成的H2-无受体脱氢硼酸化和烯烃转移硼酸化。

  摘要：

  使用锆催化剂获得了用于乙烯基硼酸酯合成的烯烃的有效且直接的脱氢硼酸化的第一个例子。我们的方法避免了使用宝贵的过渡金属，额外的氢受体，高温和长反应时间，而这是克服硼烷还原烷基硼酸酯所必需的。详细的机理研究揭示了可逆的反应途径，并进一步建议将锆配合物用作转移硼酸化的“穿梭催化剂”，从而避开了相对敏感的硼烷的使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201908931

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。
• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• A stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-β-arylvinyl halides <i>via</i> a borylative coupling/halodeborylation protocol
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1039/c7ob00054e

  日期：——

  A new stereoselective method for the synthesis of (E)-β-arylvinyl iodides and (E)- or (Z)-β-arylvinyl bromides from styrenes and vinyl boronates on the basis of a one-pot procedure via borylative coupling/halodeborylation is reported. Depending on the halogenating agent as well as the mode of the halodeborylation reaction, (E) or (Z) isomers are selectively formed.

  一种新的立体选择性方法，是通过一锅法通过硼化偶联/卤代硼烷基化合成苯乙烯和硼酸乙烯基酯合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-或（Z）-β-芳基乙烯基溴化物的。报告。根据卤化剂以及卤代硼烷基化反应的方式，选择性地形成（E）或（Z）异构体。
• Copper-catalyzed decarboxylative hydroboration of phenylpropiolic acids under ligand-free or both ligand- and base-free conditions
  作者：Ying-Wei Zhao、Qiang Feng、Qiu-Ling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.012

  日期：2016.4

  An efficient copper-catalyzed decarboxylative hydroboration of phenylpropiolic acids with bis(pinacolato)diboron was developed, affording β-vinylboronates as the only products in high yields. Extra hydrogen sources such as methanol are not needed in this catalytic system. This reaction could be performed successfully under ligand- and base-free conditions. It demonstrated that phenylpropiolic acids can

  摘要开发了一种高效的铜催化苯丙酸与双（频哪醇）二硼硼烷进行脱羧硼氢化反应，使β-乙烯基硼酸酯成为唯一的高收率产品。在该催化体系中不需要额外的氢源，例如甲醇。该反应可以在无配体和无碱的条件下成功进行。结果表明，苯丙酸可在硼氢化反应中用作炔烃合成子，与末端炔烃相比，具有良好的反应活性和更高的选择性。
• Cs ₄ B ₄ O ₃ F ₁₀ : First Fluorooxoborate with [BF ₄ ] Involving Heteroanionic Units and Extremely Low Melting Point
  作者：Ming Xia、Miriding Mutailipu、Fuming Li、Zhihua Yang、Shilie Pan

  DOI：10.1002/chem.202101321

  日期：2021.7.7

  Herein, a new congruently melting mixed-anion compound Cs4B4O3F10 has been characterized as the first fluorooxoborate with [BF4] involving heteroanionic units. Compound Cs4B4O3F10 possesses two highly fluorinated anionic clusters and therefore its formula can be expressed as Cs3(B3O3F6) ⋅ Cs(BF4). The influence of [BF4] units on micro-symmetry and structural evolution was discussed based on the parent

  在此，一种新的同熔混合阴离子化合物 Cs 4 B 4 O 3 F 10已被表征为第一个具有 [BF 4 ] 的含杂阴离子单元的氟代硼酸盐。化合物Cs 4 B 4 O 3 F 10具有两个高度氟化的阴离子簇，因此其分子式可以表示为Cs 3 (B 3 O 3 F 6 ) ⋅ Cs(BF 4 )。基于母体化合物讨论了[BF 4 ]单元对微对称性和结构演化的影响。更重要的是，Cs 4B 4 O 3 F 10在所有可用的硼酸盐中显示出最低的熔点，从而为此类系统创造了新的记录。这项工作对于使用全氟化 [BF 4 ] 单元丰富和定制硼酸盐的结构具有重要意义。