{3-[butan-4-ol-1-(N,N-bis(2-chloroethyl)phosphordiamidato)-4-nitrophenyl]oxy}-2-ethylammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[butan-4-ol-1-(N,N-bis(2-chloroethyl)phosphordiamidato)-4-nitrophenyl]oxy}-2-ethylammonium chloride
• 英文别名: 2-[3-[1-[Amino-[bis(2-chloroethyl)amino]phosphoryl]oxy-4-hydroxybutyl]-4-nitrophenoxy]ethylazanium;chloride
• 化学式: C₁₆H₂₇Cl₂N₄O₆P*ClH
• 分子量: 509.754
• InChiKey: PWJFJKIKSSXGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[butan-4-ol-1-(N,N-bis(2-chloroethyl)phosphordiamidato)-4-nitrophenyl]oxy}-2-ethylammonium chloride 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 磷酰胺氮芥
  参考文献：
  名称：

  基于硝基苄基的光敏磷酰胺芥末：潜在的癌症药物前药的​​合成和光化学性质。

  摘要：

  合成了几种基于硝基苄基的光敏磷酰胺芥末。硝基苄基部分在结构上有所不同，以找到关于光释放和烷基化物质活性的最有前途的候选药物。这些化合物的合成被证明甚至对于具有附加功能性的化合物也是适用的。与母体硝基苄基部分相比，目标分子13a，b至14在其最大吸收光谱中表现出预期的红移。如通过UV和（31）P NMR光谱所见，在用汞弧光灯照射时，磷酰胺芥末被快速释放。对结构上不同的前药的烷基化活性进行分析表明，衍生自仲苄醇的化合物13b和14是有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo961861m

文献信息

• Nitrobenzyl-Based Photosensitive Phosphoramide Mustards:  Synthesis and Photochemical Properties of Potential Prodrugs for Cancer Therapy
  作者：Robert Reinhard、Brigitte F. Schmidt

  DOI：10.1021/jo961861m

  日期：1998.4.1

  their absorption spectra maximum compared to the parent nitrobenzyl moiety. As seen by UV and (31)P NMR spectroscopy, the phosphoramide mustard was quickly liberated upon irradiation with mercury arc lamps. Assaying the structurally different prodrugs on their alkylating activity showed that compounds 13b and 14, derived from secondary benzyl alcohols, are promising prodrug candidates. Their water

  合成了几种基于硝基苄基的光敏磷酰胺芥末。硝基苄基部分在结构上有所不同，以找到关于光释放和烷基化物质活性的最有前途的候选药物。这些化合物的合成被证明甚至对于具有附加功能性的化合物也是适用的。与母体硝基苄基部分相比，目标分子13a，b至14在其最大吸收光谱中表现出预期的红移。如通过UV和（31）P NMR光谱所见，在用汞弧光灯照射时，磷酰胺芥末被快速释放。对结构上不同的前药的烷基化活性进行分析表明，衍生自仲苄醇的化合物13b和14是有前途的候选药物。