methyl 4-((4-(1-naphthoyl)naphthalen-1-yl)oxy)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4-(1-naphthoyl)naphthalen-1-yl)oxy)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-[4-(naphthalene-1-carbonyl)naphthalen-1-yl]oxybutanoate；methyl 4-[4-(naphthalene-1-carbonyl)naphthalen-1-yl]oxybutanoate
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: CCILRSHKCPEQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-(1-naphthoyl)naphthalen-1-yl)oxy)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-((4-(1-naphthoyl)naphthalen-1-yl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CRA13及其类似物的氧化代谢产物的合成：具有选择性CB 2 R亲和力的CRA13活性代谢产物及其类似物的鉴定

  摘要：

  CRA13；具有中枢镇痛特性的外周双重CB 1 R / CB 2 R激动剂，由于中枢CB 1 R激动作用而渗入CNS，产生不良反应。CB 1 R亲和力降低的亲脂性化合物可能会避免此类不利影响。代谢产生的亲脂性代谢物较少，可能是活性代谢物。某些CRA13氧化代谢产物及其类似物被合成为亲脂性较低的CRA13类似物。探究它们的CB 1 R和CB 2 R活性表明，醇代谢物8c是一种更有效，更有效的CB 2 R配体，具有减弱的CB 1相对于CRA13的R亲和力。同样，醇类似物8b和甲酯12a具有增强的CB 2 R亲和力和降低的CB 1 R亲和力。醇类似物8b的CB 2 R结合亲和力与CRA13相似，而甲酯12a的CB 2 R结合亲和力更强。在计算机上的研究提供了对可能的分子相互作用的见解，这些相互作用可能解释了这些化合物引起的生物学活性的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.007
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 萘酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-((4-(1-naphthoyl)naphthalen-1-yl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  CRA13及其类似物的氧化代谢产物的合成：具有选择性CB 2 R亲和力的CRA13活性代谢产物及其类似物的鉴定

  摘要：

  CRA13；具有中枢镇痛特性的外周双重CB 1 R / CB 2 R激动剂，由于中枢CB 1 R激动作用而渗入CNS，产生不良反应。CB 1 R亲和力降低的亲脂性化合物可能会避免此类不利影响。代谢产生的亲脂性代谢物较少，可能是活性代谢物。某些CRA13氧化代谢产物及其类似物被合成为亲脂性较低的CRA13类似物。探究它们的CB 1 R和CB 2 R活性表明，醇代谢物8c是一种更有效，更有效的CB 2 R配体，具有减弱的CB 1相对于CRA13的R亲和力。同样，醇类似物8b和甲酯12a具有增强的CB 2 R亲和力和降低的CB 1 R亲和力。醇类似物8b的CB 2 R结合亲和力与CRA13相似，而甲酯12a的CB 2 R结合亲和力更强。在计算机上的研究提供了对可能的分子相互作用的见解，这些相互作用可能解释了这些化合物引起的生物学活性的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.007

文献信息

• Synthesis of oxidative metabolites of CRA13 and their analogs: Identification of CRA13 active metabolites and analogs thereof with selective CB2R affinity
  作者：Ahmed H.E. Hassan、Min Chang Cho、Hye In Kim、Ji Seul Yang、Kyung Tae Park、Ji Young Hwang、Choon-Gon Jang、Ki Duk Park、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.007

  日期：2018.10

  more effective CB2R ligand with attenuated CB1R affinity relative to CRA13. Also, the alcohol analogue 8b and methyl ester 12a possessed enhanced CB2R affinity and reduced CB1R affinity. The CB2R binding affinity of alcohol analogue 8b was similar to CRA13 while that of methyl ester 12a was more potent. In silico study provided insights into the possible molecular interactions that might explain the

  CRA13；具有中枢镇痛特性的外周双重CB 1 R / CB 2 R激动剂，由于中枢CB 1 R激动作用而渗入CNS，产生不良反应。CB 1 R亲和力降低的亲脂性化合物可能会避免此类不利影响。代谢产生的亲脂性代谢物较少，可能是活性代谢物。某些CRA13氧化代谢产物及其类似物被合成为亲脂性较低的CRA13类似物。探究它们的CB 1 R和CB 2 R活性表明，醇代谢物8c是一种更有效，更有效的CB 2 R配体，具有减弱的CB 1相对于CRA13的R亲和力。同样，醇类似物8b和甲酯12a具有增强的CB 2 R亲和力和降低的CB 1 R亲和力。醇类似物8b的CB 2 R结合亲和力与CRA13相似，而甲酯12a的CB 2 R结合亲和力更强。在计算机上的研究提供了对可能的分子相互作用的见解，这些相互作用可能解释了这些化合物引起的生物学活性的差异。